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选修五第二篇章第三节 卤代烃.pptx
第二章 烃和卤代烃第2节 卤代烃(课时1)4.分类卤代烃有以下几种分类方法:(1)根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同二卤代烃多卤代烃一卤代烃CHCH-X2(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃4.物理性质(1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(2)熔沸点大于同碳个数的烃;(3)少数是气体,大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。 H HH︰C︰C︰Br︰ H H‥‥‥‥‥‥HHH—C—C—BrHH二、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构:①分子式C2H5Br在核磁共振氢谱中怎样表现②结构式③结构简式CH3CH2Br④电子式2.物理性质(1)无色液体;(2)难溶于水, 密度比水大;(3)可溶于有机溶剂,(4)沸点38.4℃H—C—C—BrHH3.化学性质:【结论】由于溴原子吸引电子能力强,C—Br 键易断裂,化学性质活泼,易发生许多化学反应。 思考:溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?HHAgNO3溶液溴乙烷(1)溴乙烷的水解反应: 【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银液,观察有无浅黄色沉淀析出。现象:无明显变化结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离出Br- 。稀硝酸AgNO3溶液溴乙烷与NaOH溶液反应混合液【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。现象:产生浅黄色沉淀结论:有Br-电离出来 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr△溴乙烷的水解反应:取代反应反应条件:NaOH水溶液、加热。 【结论】卤代烃水解可以生成醇H2O水水+ 2 NaBr+NaOH+ NaOH+ NaBr△△其他卤代烃的水解:2AgNO3溶液NaOH溶液HNO3溶液酸化水解说明有卤素原子卤代烃中卤原子的检验方法:R-X有沉淀产生淡黄色Br-白色Cl-黄色I-能否省?加稀HNO3酸化的目的:1、中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3生成暗褐色Ag2O沉淀,干扰实验现象。2、检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸(2)溴乙烷的消去反应: (1)消去反应的概念:有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。—C—C—醇C=C+NaOH+NaX+H2O△XH卤代烃发生消去反应的条件: (2)卤代烃消去反应发生的条件: 发生消去反应,含卤原子的相邻碳原子上要有氢原子。若卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。(3)反应条件:强碱的醇溶液,加热。高锰酸钾酸性溶液水【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验:(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗? CH3CH2BrCH3CH2Br 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应CH2BrCH2BrCl2.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是:CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2(CH3)3CCl【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应,但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。NaOH、△CH3CH2OHCH3CH2Br CH2=CH2↑+HBrNaOHH2O △CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH1、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br2、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br例题:以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并写出有关的化学方程式。消去反应取代反应NaOH 醇 △△NaOH 水 Br2 水加成反应致冷剂溶剂医用卤代烃农药灭火剂麻醉剂卤代烃在工农业生产中的应用喷雾推进器起泡剂卤代烃应用[ CF2—CF2 ]n FFCCFF发展前景聚四氟乙烯 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性,其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料,甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它,用它做的制品放在室外,任凭日晒雨
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