石化2012卤代烃幻灯片教学.ppt

第四章 卤 代 烃;一、卤代烃的分类 1.按烃基的结构分类;3、按卤素连接的碳原子分类; 二、卤代烃的命名 1．普通（习惯）命名法 　　根据卤原子所连的烃基的名称将其命名为“某烃基卤”或“卤（代）某烷”。 ;;（1）脂肪族卤代烃： 以烃为母体，X作为取代基 主链：含有X的最长碳链;; （Z）-3,5-二甲基-4-乙基-1-氯-3-己烯 ;（2）环上卤代烃 ①直接连在环上时：环为母体，卤原子为取代基。;环己基一溴甲烷; 3.俗名或商品名 ;2.写出下列化合物的结构式： （1）异丙基氯;1.命名下列化合物： （1）CH3CH2CHClCH2CH（CH3）2;一、以烃为原料;二、以醇为原料;4.2 卤代烃的物理性质;三、密度：大于相应烷烃 RCl小于1，其余均大于1 同系列的卤烷，随碳原子数增加密度减小 同烃基的卤烷RI RBr RCl CH3I 2.279g/cm3大于浓H2SO4 四、溶解度：不溶于水，可做为有机溶剂，如CHCl3 CCl4 五、性状：纯RX无色，略带香味，有毒，RCl RI可通过皮肤吸收 RI见光易分解出游离碘，日久见光，红棕色 六、焰色反应：在铜丝上燃烧呈绿色火焰。;卤代烃的用途;;DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 );;乙烯-四氟乙烯共聚物膜-- ;前沿科学;卤代烃的危害;1、喷雾推进器;谢谢大家！;再 见; 4.3 卤代烃的化学性质 ;卤代烃的化学性质; 一、取代反应 ; 1.水解 条件：与强碱水溶液共热，-X被-OH取代; 2.醇解--威廉姆逊合成法，制混醚 条件：伯卤烷与醇钠在相应的醇中主要发生取代反应生成醚，卤原子被烷氧基取代生成醚。;3.氨解 条件：伯卤烷与过量的氨反应生成伯胺，卤原子被氨基取代。; 4.氰解 条件：伯卤烷与氰化钠或氰化钾在醇溶液中进行反应，卤原子被氰基取代生成腈。; ; ; 取代反应与消除反应的活性比较;5、与硝酸银反应 条件：卤烷与硝酸银的醇溶液共热时生成硝酸酯和卤化银沉淀。;取代反应活泼性： 烃基相同 R-I R-Br R-Cl 卤原子相同 叔卤烷 仲卤烷 伯卤烷;【练习】 1.完成下列反应方程式 ;2.请用化学方法鉴别下列有机化合物; 取代反应小结; 二、消除反应 消除反应：从分子中脱去小分子化合物（HO，HX，NH等）而生成不饱和化合物的反应。 条件：强碱的醇溶液共热; 仲卤代烷和叔卤代烷脱HX时,主要从含氢较少的β -碳原子上脱去氢原子,这一经验称为扎依采夫规则. ; 一般规律是：伯卤烷、稀碱、强极性溶剂及较低温度有利于取代反应；叔卤烷、浓的强碱、弱极性溶剂及高温有利于消除反应。;; 三、格氏试剂的生成(与金属反应,生成有机金属化合物） ;一般地伯卤烷产率高，仲卤烷次之，叔卤烷最差 烷基相同时，RI RBr RCl，通常使用溴代烷 格氏试剂在空气、水、CO2中都可自燃，在醚中可避免，所以在醚中生成不需分离即可用于各种合成反应。 ;;在空气中，格氏试剂能慢慢吸收氧气而变质。 2R—Mg—Br + O2 → 2R—O—Mg—Br → 2ROH + 2Mg(OH)2;【练习】完成下列反应 ;;4.4 卤代烯烃和卤代芳烃 ;2.乙烯（苯基）型卤代烃 ;3、隔离型卤代烃 卤原子与不饱和碳原子之间相隔两个或两个以上的饱和碳原子。如：;（I）;;;【练习】将下列各组化合物在KOH醇溶液中脱去卤化氢的难易排列成序。难→易;【练习】完成下列反应方程式;4.5 重要的卤代烃;二、四氯化碳 四氯化碳，为无色液体，沸点76.5℃， 不溶于水，能溶多种有机物，它本身也是良好的溶剂。而且不燃烧，所以是常用的灭火剂，但金属钠着火时不能用它灭火。用其灭火时要注意通风，因高温下它与水也生成剧毒的光气。;中文名称