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烟草成分 含氮化合物
2 调制过程中氨增多 在香烟调制过程中,烟叶失去生命活力,各种形式的含氮化合物氧化分解产生都会产生氨。调制结束后烤烟中氨的含量0.019%。 氨增多的原因是:蛋白质,氨基酸、酰胺、胺类等的氧化分解。 (一)酰胺的结构 叔酰胺 伯酰胺 仲酰胺 二、酰胺 (二)性质 结晶固体,有较高的熔点和沸点(甲酰胺除外) C5以下酰胺均可溶于水,芳香族酰胺仅微溶于 水或难溶于水 中性或接近中性 热解会产生氨 (三)烟草中的酰胺 鲜烟叶中的酰胺主要是谷氨酰胺和天冬酰胺。 调制后烟叶中酰胺少,因为热解产生了氨。 烟气中多,其来源: 1)燃吸期间硝酸盐产生的中间体氨和甘氨酸的衍生物 2)腈水解生成 三、胺类 (一)结构 伯胺 仲胺 叔胺 脂肪族 芳香族 (二)性质 1 物理性质 低级脂肪胺常温下为气体或液体,易挥发,有特殊气味 可溶于水 高级脂肪胺常温下为固体,水中溶解度降低。 芳胺是无色高沸点液体,或低熔点固体,有毒,具令人不愉快的气味,所以应避免接触皮肤和经口鼻吸入 2 化学性质 2.1 碱性 碱性强弱:脂肪胺氨芳香胺 2.2 氧化性 1) 伯胺氧化成肟(脂肪胺氨芳香胺) 2)仲胺氧化为羟胺 4)芳香胺氧化而变成黄至红甚至黑色,产物很复杂 R-CH2NH2 [O] R-CH=N-OH R1 R2 NH R1 R2 N-OH [O] 3)叔胺氧化: H2O2 O 2.3 亚硝化反应 胺很容易与亚硝酸盐或氮的氧化物作用生成亚硝胺,尤其仲胺和叔胺对具有致癌活性的亚硝胺的生成起一定作用 1)伯胺和亚硝胺的反应生成重氮盐 R-CH2NH2 HONO + -N2 H2O R-CH2OH HONO + Cl HCl HCl N2 + + 2)仲胺和亚硝酸的反应生成N-亚硝基胺 3)叔胺和亚硝酸的反应 HONO HONO NO NO HNO2 HONO H + NO2 (三)烟草中的胺类化合物 1烟叶中胺类: 调制期间蛋白质、氨基酸等氮化物分解产生 2烟气中的胺类: 1)即直接从烟叶转移到烟气中 2)烟草热解产生 3)生物碱氧化 第四节 烟草其他含氮化合物 一、硝基化合物 二、腈 (一)结构 烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生物,称为硝基化合物 伯硝基化合物 仲硝基化合物 叔硝基化合物 一、硝基化合物 (二)性质 1物理性质: 脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体,难溶于水,易溶于醇和醚。芳香族硝基化合物是淡黄色固体或油状液体,具有苦杏仁气味,有毒性。 2化学性质:在酸性条件下还原成苯胺 硝基化合物在自然界几乎不存在。烟草在吸燃过程中,烟草中的硝酸盐在燃烧过程中分解为各种氮氧化物,这些氮的氧化物与有机基团反应生成硝基化合物。 在卷烟的烟气中有如下硝基化合物: (一)结构 腈是氢氰酸(HCN)的烃基衍生物,通式为R—CN,官能团—CN叫做氰基。因为氰基本身含有一个碳原子,所以氢氰酸可以看做是腈类物质的第一个同系物。其结构式如下: 二、腈 HCN CH3-CN CH2=CH-CN C6H5-CN 氢氰酸 乙腈 丙烯腈 苯甲腈 (二)性质 较低级的腈是可溶于水的液体。 腈的最重要的化学性质是水解反应和还原反应。在 酸或碱溶液中水解时,腈转变成相应的羧酸。如: 腈类化合物除氢氰酸外,都是稳定的中性物质,并且不似氢氰酸那样剧毒。 腈可以被还原成相应的伯胺,也可以在催化剂存在下直接氢化还原。 第五节 主要含氮化合物对烟质的影响 一、氨基酸对烟质的影响 二、蛋白质对烟质的影响 三、氨,酰胺和胺类对烟质的影响 1.影响烟叶色泽 烟叶色泽是通过酶促和非酶促棕色化反应实现的,以上两种反应恰当进行,烟叶色泽好,反之,颜色变深或黑糟,不仅影响烟叶外观,烟质也会变劣。 2 影响烟叶香气 氨基酸在调制中可直接转化为羰基化合物,非酶促棕色化反应可以生成很多香味物质。 例如苯丙氨酸是烟叶中重要香气物质苯甲醇、苯乙醇的前体物。 一、氨基酸对烟质的影响 二、蛋白质对烟质的影响 香气和吃味 调制后烟叶蛋白质含量高,如烤烟蛋白质含量超过15%,则烟气强度过大,香气和吃味变差,产生辛辣味,苦味和刺激性。并且蛋白质含量高燃吸时会产生一种如同燃烧羽毛的蛋白质臭味。蛋白质含量过低,抽吸时平淡无味,吃味和香气也变差。 总体所来,蛋白质对烟叶的品质几乎没有贡献。相反,卷烟中很多有害成分的前体,如喹啉(吸入后引起头痛、头晕、恶心,对眼睛、皮肤有刺激性)是烟草FI蛋白的主要氧化产物。 三、氨、酰胺和胺类对烟质的影响 氨:主要影响烟气的碱度,有刺激性和辛辣味,浓度高时引起呛咳。 氨与烟气中的其他碱性物质影响了烟气的吃味和劲头。 对
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