苯片呐醇的光合成及重排.pptVIP

苯片呐醇的光合成及重排 《实验化学二》 《有机化学实验》 实验目的 了解激发态分子化学行为和光化学分子合成的基本原理 初步掌握光化学合成实验技术 了解光化学异构产物与不同波长的紫外光之间的关系 掌握制备苯片呐醇和苯片呐酮的方法 实验原理 二苯酮的光化学还原是研究得较清楚的光化学反应之一。若将二苯酮溶于一种质子给与体的溶剂中，如异丙醇，并将其暴露于紫外光中时，会形成一种不溶性的二聚体——苯片呐醇。还原过程是一个包含自由基中间体的单电子反应。苯片呐醇与强酸共热或用碘当催化剂，在冰醋酸中反应，发生重排，生成苯片呐酮。 试剂 二苯酮 2.8g；异丙醇 20ml；冰醋酸 ；95%乙醇 步骤 苯片呐醇的制备 在大试管中[1]加入2.8g二苯酮和20ml异丙醇，在水浴上温热使二苯酮溶解。向溶液中加入1滴冰醋酸[2]，再用异丙醇将试管充满，用磨口塞将试管塞紧，尽可能排出试管内的空气，必要时可补充少量异丙醇。倒置在试管架上，放在向阳的窗台或平台上，光照1~2周。由于生成的苯片呐醇在溶剂中的溶解度很小，随着反应的进行苯片呐醇晶体从溶液中析出。待反应完成后，在冰浴中冷却使结晶完全。真空抽滤，并用少量异丙醇洗涤结晶，得到大量无色晶体，干燥后称量，测定熔点并计算产率。产量2 ~2.5g，熔点187~189oC。 纯粹苯片呐醇的熔点为189oC。 （2）苯片呐酮的制备 在50ml圆底烧瓶中加入1.