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高中化学12《有机物的结构特点》教案新人教版选修
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用心 爱心 专心
第二节 有机物的结构特点
[引入]仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:H2O和H2O2而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种,形成了极其庞大的含碳元素的化合物“家族”,这与碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式有关。
[板书]有机化合物的成键特点
[提问]有机物种类繁多的主要原因是什么?
[学生阅读教材P7内容后回答]
[学生]碳原子最外层有4个电子,不容易失去电子也不容易得到电子,可与其他原子形成4个共价键,碳原子之间也可相互成键。
[过渡]下面我们以甲烷乙烯乙炔为例来详细说明有机化合物的成键特点
[板书]1.甲烷的成键特点
[学生阅读教材P7的资料卡片部分,搞清键长、键能,键角等概念]
[师] 一般说来,键长越短,键越牢固。键能越大,键越牢固。键长、键能可判断分子的稳定性;键长、键角可确定分子在空间的几何构型。
[多媒体投影]
甲烷的电子式、结构式、正四面体结构示意图、球棍模型、比例模型
[学生活动]用小球与棍拼出甲烷的模型
甲烷(键长:109.3pm、键角:109°28′ 键能:413.4kJ)
[板书]碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心,四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。
[阅读教材P8科学视野部分]
图1 形成烷烃时碳原子的SP3杂化过程
[阅读教材P11页科学史话部分,强化甲烷结构]
[投影练习1].能说明甲烷的空间构型是正四面体,而不是平面四边形的依据是( )
A.一氯甲烷只有一种结构 B.二氯甲烷只有一种结构
C.三氯甲烷没有同分异构体 D.四氯甲烷没有同分异构体
[师]烷烃的结构特征:烷烃分子中的碳与甲烷中的碳一样都是SP3杂化。当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。σ键的强度较大,组成σ键的两个原子可以围绕键轴旋转,不影响键的强度。
[板书]2.乙烯的成键特点
[阅读教材P31科学视野部分]
被激发
被激发
SP2杂化
SP2
2p
基 态 激 发 态 杂化态
图2 形成稀烃时碳原子的SP2杂化过程
[多媒体投影]碳氢之间以σ键结合,碳碳双键由一个σ键和一个π键构成,π键不如σ键牢固,容易断裂,所以在反应时乙烯分子中的π键易断裂并发生加成反应和氧化反应。在乙烯分子中所有的键角都为120o,所有的原子都处在同一个平面内。
[师]稀烃的结构特征:稀烃中,形成双键的碳原子都是SP2杂化,碳碳双键由一个σ键和一个 π 键构成,π键不如σ键牢固,容易断裂,所以在反应时烯烃分子中的π键易断裂并发生加成反应和氧化反应
[板书] 3.乙炔的成键特点
[阅读教材P34科学视野部分]
被激发
被激发
SP杂化
SP
2p
基 态 激 发 态 杂化态
图3 形成炔烃时碳原子的SP杂化过程
[多媒体投影]碳氢之间以σ键结合,碳碳双键由一个σ键和两个π键构成,分子里的2个碳原子和2个氢原子处在一条直线上.乙炔的π键也易发生断裂,发生加成反应和氧化反应。
[师]炔烃的结构特征:炔烃中,形成双键的碳原子都是SP杂化,碳碳双键由一个σ键和两个π键构成,π键容易断裂,所以在反应时炔烃分子中的π键易断裂并发生加成反应和氧化反应
[投影练习2]碳正离子如CH3+、、CH5+、(CH3)3C+等是有机合成的重要中间体。欧拉因在此领域中的卓越研究成果而荣获1994年的诺贝尔化学奖。CH3+可以通过CH4在超强酸中再获得一个H+而得到,CH5+失去H2可得到CH3+。
⑴CH3+是反应性很强的正离子,是缺电子的,其电子式是
⑵CH3+中4个原子是共平面的,其中三个键角相等,则碳原子的杂化类型为 ;
⑶(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机物,其结构简式是
[投影练习3]下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是( )
H
A.CH3N C= N H B.CH2SeO H C O H
H Se
H H H
C.CH4 H C S H D.CH4Si C Si
H H H
[课堂小结]通过烷烃,炔烃
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