有机化学课件第十六章.ppt

* * Chap.16 不饱和羧酸 和取代羧酸 16.1 不饱和羧酸 一、不饱和羧酸的制法 芳醛的缩合反应 二、α,β-不饱和羧酸的反应 1,4-加成（共轭体系） 狄尔斯-阿德尔反应（亲双烯体系） 三、α,β-不饱和羧酸的用途 甲基丙烯酸甲酯：有机玻璃的原料 丙烯腈：合成纤维原料 16.2 卤代酸 一、卤代酸的制法 α-卤代酸的制备 羧酸的α-H卤化 (Hell-Volhard-Zelinsky) 酰氯 α-溴代酰氯 α-溴代酸酯 NBS ROH 二、卤代酸的反应 1. α-卤代酸 SN2反应 Nu- 2. γ-,δ-,ε-卤代酸 内酯 碱 16.3 醇酸 兼有醇和羧酸的性质 一、脱水 α-醇酸 Δ 酯 醛 β-醇酸 Δ 不饱和酸 γ-醇酸 Δ γ-内酯（五元环） 二、与醛反应 α-醇酸 β-醇酸 醛 环状化合物 三、 α-醇酸和β-醇酸的降解 α-醇酸 醛或酮（脱羧） H2SO4 β-醇酸 逆羟醛缩合 酸或碱 四、醇酸的制法 氰醇的水解 Reformatsky：α-卤代酸酯与醛或酮的混合物在惰性溶剂中与锌粉反应，产物水解后得到β-醇酸酯。 通式： 机理： Br 3. 环酮的氧化（Baeyer-Villiger氧化） 五、