有机物分类、香烃--苯的结构和性质.pptVIP

三、化学性质 * 有机物分类 有机物 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 不含苯环的碳环化合物 芳香化合物 含苯环的碳环化合物 有机物分类 有机物 烃 烃的衍生物 脂肪烃 芳香烃 链烃 脂环烃 饱和烃 不饱和烃 1.分子中含有苯环的烃。 2.最简单的芳香烃是 苯 芳香烃 苯的发现史 　 苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。 法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？ 　 德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。 凯库勒式 C C C C C C H H H H H H 结构式 结构简式 我们应该会做梦！……那么我们就 可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。 ——凯库勒 一、苯的结构 如何通过实验来验证苯分子中是否存在碳碳双键？ KMnO4(H+) Br2水 现象 分层，上层液体为橙色 分层，下层液体为紫色 实验依据： 苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色 （1）平面六边形的结构； （2）碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键---大π键； （3）分子中碳原子、氢原子等效。 C C C C C C H H H H H H 还有哪些实验依据也是可以证明苯中没有单双键交替的结构的。 1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2、C-C键键能和键长都处于单、双键之间 3、邻位二氯代物只有一种结构 4、能级处于环己烯和环己二烯之间 5、苯中6个H只有一种核磁共振谱 6、所有原子共面 二、苯的物性 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。 易取代、能加成、难氧化— 芳香性 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 2）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + H2 Ni 环己烷 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） + Br2 Br + HBr FeBr3 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象. 实验思考题： 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢 未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 玻璃管 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-