广东省惠州市惠阳一中实验学校高二化学《有机合成》学案（2013高考）.docVIP

【学习目标】 1.学会从目标化合物分子逆推来设计合成路线。 2. 熟记引入官能团的基本方法。 3.记住一些碳链增长和减短的方法。 4.了解一点官能团被保护的知识及苯环上基团定位效应的知识。 【重点难点】 学会从目标化合物分子逆推来设计合成路线。 【学法指导】 ⒈独立通读有机化学基础（选修）P96-107，对关键词、图表、化学实验、化学方程式进行梳理，作好必要的标注笔记。 ⒉自主完成基础知识，对其中不能解决的问题用红笔标识出来。 ⒊通过自主学习和合作探究，归纳出合成有机物的基本方法。 预习案 问题导学： 有机合成时增长碳链的方法有哪些？ 2.有机合成时减短碳链的方法有哪些？ 3．你学过的引入卤原子的方法有哪些？ 4. 你学过的引入羟基的方法有哪些？ 5.你学过的引入醛基（或酮羰基）的方法有哪些？ 6.你学过的引羧基的方法有哪些？ 7.在教材中有一个引入-CH2-基团的反应是哪个？引入-CH2-的原物质是 。 知识梳理 以 为例分析合成路线的设计： 1. 观察目标分子的 ，来确定原料的。归纳为： 。 2. 观察目标分子的 ，来确定反应的步骤的。归纳为： 。 优化方案看 三、合成中常要注意的两个问题： 1．基团的保护： 例： 要使醛基被氧化而双键不被氧化如何操作？要是让双键氧化而醛基不被氧化又该如何操作？（由老师讲解） 2．苯环上的定位效应： 例： 以苯为原料制 和制 的反应顺序有何不同？ 探究案 广东省近6年高考有机试题 2007年27（9分）克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）： NCH N CH3 H N CH3 N CH2CH2OH N CH＝CH2 N —CH2—CH— n N —CH2—CH— n →O Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 克矽平 （1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可以一定条件下与氢气发生加成反应生成右图所示结构，其反应方程式为 （不要求标出反应条件） （2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为 （3）下列关于化合物和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是 （填字母） A 化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应 B 化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气 C 化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D 化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 （不要求标出反应条件） （5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为 。 2008年25．(9分) 某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分 (Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物I~Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环)： 回答下列问题： (1)写出由化合物I合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件)。 (2)下列关于化合物I、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 (填字母)。 A．化合物I可以发生氧化反应 B．化合物I与金属钠反应不生成氢气 C．化合物Ⅱ可以发生水解反应 D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物 (3)化合物Ⅵ是 (填字母)类化合物。 A．醇 B．烷烃 C．烯烃 D．酸 E．酯 (4)写出2种可鉴别V和Ⅵ的化学试剂 。 (5)在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 (不要求标出反应条件)。 2009年25．（9分） 叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气毂pHCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件PH—代表苯基） （1）?????? 下列说法不正确的是-------------（填字母） A反应①④属于取代反应 B化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 C一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I D一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应类型与反应②相同 （2）?????? 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为---------------------（不要求写出反应条件） （3）?????? 反应③的化学方程式为-----------------（要求写出反应条件） （4）?????? 化合物