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第十九章萜类和体化合物
19.2.3 Steroidic hormones 19.2.3.1 Sex hormones 睾丸酮(睾丸分泌物) 雌二醇 黄体酮(testosterone) 卵巢分泌物 炔雌醇 炔诺酮 甲地孕酮 合成避孕药 19.2.3.2 Adrenal cortical hormone 调节糖或无机盐的代谢。治疗类风湿关节炎、气喘和皮肤病 19.2.3.3 Ecdysone 19.2.4 Saponin 毛地黄毒配基 使心脏跳动减慢、 强度增加,用作强 心剂 蟾毒配基 19.4 Other Acetogenins 前列腺素 花生四烯酸 土霉素 红霉素 19.5 Biosynthesis of terpenes and steroids * Chapter 19 Terpenes and Steroids 第十九章 萜类和甾体化合物 (教案)(学时数:2) 教学目的和要求 要求学生基本了解萜类和甾体化合物在自然界中的存在和重要性;掌握萜类化合物的命名;了解萜类和甾体化合物的生物合成途径。 教学重点 萜类化合物的命名 萜类和甾体化合物的分类 教学难点 甾体化合物的结构 教学内容 1. 萜类化合物 2. 甾体化合物 3. 其它醋源化合物 4. 萜类和甾体化合物的生物合成 课后练习 教材后习题1、2、3 19.1 Terpenes 异戊二烯规律(Wallach O.): 月桂烯 对孟二烯 α-蒎烯 萜的分类: n 50 多萜 6 30 三萜 4 20 二萜 3 15 倍半萜 2 10 单萜 异戊二烯单位 碳原子数 19.1.1 Monoterpenes 19.1.1.1 Open-chain monoterpenes 橙花醇 香叶醇 橙花醛 香叶醛 (牻牛儿苗醇) (柠檬醛b) (柠檬醛a) 存在于柠檬草油中 维生素A 19.1.1.2 Monoterpenes with a single ring 苧烷 苧烯(柠檬烯) 薄荷醇(limonane) (limonene) (menthol) 香料、溶剂、合成橡胶 薄荷醇 新薄荷醇 异薄荷醇 新异薄荷醇 兴奋剂,治疗皮肤病、鼻炎,也可作为香料 19.1.1.3 Bicyclo monoterpenes 莰(烷) 1,7,7-三甲基双环 蒎(烷) 2,7,7-三甲基双环camphane [2.2.1]庚烷 pinane [3.1.1]庚烷 蒈(烷) 1,7,7-三甲基双环 守(烷) 4-甲基-1-异丙基双环 carane [4.1.01,6]庚烷 thujane [3.1.01,5]己烷 ① 蒎类衍生物 ? - 蒎烯(bp 156℃) ? - 蒎烯(bp 166 ℃) 共存于松节油中(约80%),前者约占65~70% 漆、蜡的溶剂,合成冰片、樟脑的原料 ② 莰类衍生物 菠烷 原菠 (bornane) (norbornane) 龙脑(冰片)(内型) 异龙脑(外型) 配制香精、医药等 樟脑(潮脑、韶脑) 卫生防蛀剂,医药强心剂、十滴水、清凉油等 19.1.2 Sesquiterpene 法尼醇 杜鹃酮
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