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第 2 章 饱和烃 烷烃和环烷烃 2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.1.1烷烃和环烷烃的通式： 烷烃 CnH2n+2; 环烷烃CnH2n+2 同系列: 这种具有同一通式,组成上相差 CH2 及其整倍数的一系列化合物，称为同系列。 同系列中的各化合物互为同系物。 CH2 称为同系列的系差。 2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构 构造异构：分子式相同而构造不同的化合物，称为构造异构体。 从丁烷开始有同分异构体： 正丁烷异丁烷 Bp-0.5 C Bp-11.73 C 同分异构体的推导： 写出最长链： 写出少一个碳原子的直链，把一个碳当支链，找出可能的异构体 写出少二个碳原子的直链，把二个碳当两个支链，或一个支链，找出可能的异构体 环烷烃的构造异构 以C6H12为例：可构成六元环、五元环、四元环、三元环: 同分异构 （ 1 ）构造异构 1 ）碳架异构 2 ）位置异构 3 ）官能团异构 （ 2 ）立体异构 1 ）构象异构 2 ）构型异构 习题 2.2 下列哪些化合物是同一化合物?哪些是构造异构体? 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 只与一个碳原子相连的碳原子称为伯碳原子，又称为一级碳原子，用 1?表示。 与两个碳原子相连的碳原子称为仲碳原子，又称为二级碳原子，用 2 ?表示。 与三个碳原子相连的碳原子称为叔碳原子，又称为三级碳原子，用 3 ?表示。 与四个碳原子相连的碳原子称为季碳原子，又称为四级碳原子，用 4 ?表示。 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。 例标出下列化合物中的伯、仲、叔、季碳原子，并指出有多少伯、仲、叔氢原子？ 2.2.2 烷基和环烷基 一个烷烃和环烷烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团称为烷基或环烷基． (1) 某基： 甲基 CH3- Me 乙基 CH3CH2- Et （正）丙基 CH3CH2CH2- n-Pr （正）丁基 CH3CH2CH2CH2- n-Bu (2) 异某基: 异丙基 (CH3)2 CH- i-Pr 异丁基 (CH3)2 CHCH2- i-Bu (3) 仲某基: 仲丁基 s-Bu (4) 叔某基: 叔丁基 (CH3)3 C- t- Bu 叔戊基 环丙基, 环丁基, 环戊基, 环己基 2.2.3烷烃的命名 (1)普通命名法 按碳原子的数目称：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。 直链的称为正某烷， 碳链一端带有两个甲基的称为异某烷， 有季碳原子的称新某烷， 正戊烷 (2)衍生命名法 按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷碳原子． 二甲基乙基甲烷 二甲基乙基异丙基甲烷 (3)系统命名法 IUPAC 命名法,国际纯化学和应用化学联合会 中国化学会 1980 年“有机化学命名原则” (a) 选取含碳原子最多支链数目最多的碳链为主链. 例： (b) 主链碳原子的位次编号 (1)取代基位次最小。 例： 3- 甲基己烷 (2)小的取代基列前，相同的取代基合并。 例： 2 , 2, 3-三甲基-3-乙基戊烷 ( 3) 烷基大小顺序 (4)支链上还有取代基时，用括号中的数字或带撇数字来标明：例： 2-甲基-5,5-二 (1,1-二甲基丙基) 癸烷 2 -甲基-5 ， 5-二-1 ’， 1 ’-二甲基丙基癸烷 2.2.4 环烷烃的命名 (1) 单环脂环烃 环某烷:取代基编号最小, 小的基团列前: 环某烯,环某炔:官能团为1,2位,取代基尽量小: (1)?? 环上碳原子数――环某烷 (2)?? 小的取代基为1位 1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 (2) 二环脂环烃 (a)桥环烷烃 1.成环碳原子总数――环某烷，以二环为词头，标出环数 2. 编号从桥头开始，经最长的桥至另一桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号 3.中括号中从大到小依次标出桥上碳原子数目，中间用圆点隔开。 1,2,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 1, 7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 十氢萘， 二环[4.4.0]癸烷 (b)螺环烷烃 1.成环碳原子总数――螺某烷 2.编号从小环开始，经螺原子至大环 3.中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子数目，中间用圆点隔开。 螺[3.4]辛烷 6-甲基螺[4.5]癸烷