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PAGE PAGE 1 有机化学4 一、选择题（每小题1.5分，共21分） 1、下列化合物中具有芳香性的是 3、下列化合物不被稀酸水解的是 4、下列化合物具有光学活性的是： A.(1)(2)(3)(4) B.((2)(3)(4) C.(3)(4) D.(1)(3) 5、 按亲核加成反应活性从大到小排列下列羰基化合物的次序： A.(1)(2)(3)(4) B.(2)(3)(1)(4) C.(3)(1)(2)(4) D.(1)(3)(2)(4) 6、下列化合物中能发生狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应的双烯体是： 7、下列化合物在水溶液中碱性最强的是： A. 对甲苯胺 B. 对氨基苯磺酸 C. 苯胺 D. 对氨基苯乙酮 8、排出下列醇在酸催化下与丁酸发生酯化反应的活性次序： A.(1)(2)(3)(4) B.(4)(1)(2)(3) C. (4)(1)(3)(2) D.(4)(2)(1)3) 9、下列化合物中哪个是D-葡萄糖的C4差向异构体 10、下列醇中能被高碘酸氧化的是: A.(1)(2)(3) B.(2)(3)(4) C.(1)(3)(2)(3)(4) D.(2)(3) A.亲核加成反应 B.亲核取代反应 C. 亲电加成反应 D. 亲电取代反应 12、在芳环中导入第二个基团时，在下列情况中哪种说法是不对的： A. 苯甲醚中甲氧基的邻、 对位 B. 苯乙酮中乙酰基的间位 C. 乙酰苯胺中乙酰氨基的间位 D. 苯甲酸中羧基的间位 13、下列反应中各步的反应物或产物的构型写对的是： A.(1) (2) (4) B.((1) (2) (3) C.((1) (2) (3)(4) D (1) (4) 14、胆固醇的结构如下所示，A/B环稠合的方式属于： A.正系 B. 别系 C. 5β-型 D. 以上都不是 二、用系统命名法命名或写出结构式（每小题1.5分，共15分） 6、邻氨甲酰基苯甲酸苯酯 7、 3-吲哚甲酸 8、N-甲基-N-乙基环已胺 9、2-氨基-5-羟基苯甲醛 10、3-甲氧基丙酰氯 三、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（每小题4分，共16分） 四、完成下列反应式（每空1.5分，共45分） 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 14、 15、 16、 17、 18、 19、 20、 21、 五、推测结构式（每小题5分，共10分） 1．分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A、B和C的结构。 2、化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式。 六、为下述反应建立可能的、合理的、分步的反应机理，用弯箭头表示电子的转移（每小题5分，共20分）。 1．碱催化丙酮溴化制α-溴丙酮 3、 乙酸乙酯碱性水解。 4、 苯甲酰胺经霍夫曼降解（碱性中与溴作用）得苯胺。 七、合成题（由指定的有机物合成，无机物任选）（1、2、3小题每题6分，第4小题5分，共23分） 由苯经重氮化反应合成间溴苯酚。 由甲苯合成2-溴-6-硝基苯甲酸。 以乙酸乙酯和≤C2的有机物为原料合成3-甲基-3-己醇。 4. 以环己酮和C1的有机物为原料合成环己基甲醇。