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* 与KMnO4水溶液反应的物质有还原性，可被氧化， 伯醇→酸； 仲醇→酮； 叔醇一般不反应； 含不饱和键的烃类也可被KMnO4水溶液氧化； 例：下列化合物中能与KMnO4水溶液反应的是： A、CH3CH2CH2OH B、(CH3CH2)3COH C、CH3CH2COCH2CH3 D、CH2＝CHCH2CH2CH3 * 第十一章 醛、酮、醌 系统命名法： 选主链，含羰基的最长碳链，若含不饱和键，应包含于主链中； 编号从靠近羰基一端开始，尽量使取代基编号最小； 根据主链碳原子数目母体称某醛,若有异构体，羰基位置应写在母体之前； 取代基位置和名称写在母体之前； 3—丁烯醛 2—丁烯醛 丙烯醛 2，4—戊二酮 3—苯基丙烯醛 β—萘醛 β—萘甲基醛 * 多伦试剂是由氢氧化银与氨溶液反应制得的银氨络合离子[Ag（NH3）2?]，它与醛的反应可表示如下： 这个反应称为银镜反应。可以用于区别醛和酮。 例：下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是（D） A、CH3CH2COCH3 B、CH3OCH3 C、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3CH2CHO * 羰基的加成反应：与HCN加成 醛、酮与HCN加成生成α—羟基腈，使有机合成上增长碳链的方法之一。 * 羰基的加成反应：与NaHSO3加成 醛、脂肪族甲基酮，C原子数小于8的环酮可与饱和NaHSO3水溶液发生加成，生成醛、酮的亚硫酸氢钠加成物。 * 羰基的加成反应：与格氏试剂的加成，格氏试剂与大多数醛、酮发生加成反应，生成碳原子更多，具有新碳架的醇。 1. 2. * 歧化反应（坎尼查罗反应） 浓碱作用下，不含α—氢原子的醛（如HCHO、R3CCHO、Ф—CHO 等）自身发生氧化—还原反应，一分子醛氧化成羧酸盐，另一分子则还原为醇。 * 酯的命名是根据生成酯的羧酸和醇的名称而成为某酸某（醇）酯，一般都把醇字省略。 多元醇的酯的命名，通常把多元醇的名称放在前面，酸的名称放在后面，成为某醇某酸酯。 苯甲酸苯甲酯 苯甲酸苯酚酯 丁酸丙酯 戊酸异戊酯 苯乙酸苯甲酯 丙酸异戊酯 第十二章 羧酸及其衍生物 * 酰卤是根据相应酰基和卤素的名称来命名的。而酰基又从相应酸的名称而来。酰卤的命名是将酰基的名称加上卤素的名称，在把酰基的基字省略。丁二酰基对应丁二酸。 丁二酰氯 戊二酰氯 己二酰氯 * 酸酐是根据相应的羧酸的名称来命名，成为某酸酐。简单羧酸常用希腊字母标位，从邻近羧基的碳原子开始，以α、β、γ来定位。 邻苯二甲酸 邻苯二甲酸酐 邻苯二乙酸酐 α—甲基戊酐 β—甲基戊酐 3—甲基邻苯二甲酸酐 2—甲基邻苯二甲酸酐 邻苯二乙酸 * 酰胺的命名是根据取代基的名称来命名的。如果氮原子上有取代基，则在名称前加“N—某基”。 N—甲基苯甲酰胺 N—乙基苯乙酰胺 N—乙基—N—丙基苯甲酰胺 α—萘乙酰胺 β—萘乙酰胺 N—乙基—N—异丙基苯乙酰胺 * 羧酸有明显的酸性，与NaOH、Na2CO3、NaHCO3作用生成羧酸盐。 * 酯的水解 酰胺的水解：酰胺在酸、碱的催化下水解成原来的胺。 * 酰卤的醇解 * 乙酰乙酸乙酯（三乙）可以发生互变异构，其烯醇式的烯醇基与FeCl3溶液作用显紫色。 在合成中的应用（专科不要求） （1）3—甲基—2—戊酮 （2）α—甲基戊酸 * 羧酸分子中烃基上的氢被羰基取代所生成的化合物叫羰基酸，命名时取含羰基和羧基的最长碳链作主链，成为某醛酸或某酮酸，或者称为氧代某酸。 对氨基水杨酸钠 对氨基水杨酸 3—丁酮酸异丙酯 丙酮酸丁酯 第十三章 取代羧酸 * 第十四章 糖类 1.葡萄糖可以发生变旋异构，C1是半缩醛羟基。 * 2.溴水试验可用于区别醛糖和酮糖，醛糖可以与溴水发生反应。 果糖 酮糖 溴水试验（-） 葡萄糖 醛糖 溴水试验（+） 半乳糖 醛糖 溴水试验（+） 淀粉 多糖 溴水试验（-） 水解后（+） （水解后生成葡萄糖） 蔗糖 双糖 溴水试验（-） 水解后（+） （水解后生成葡萄糖、果糖） 例：能与溴水反应使其褪色的是（B） A、果糖 B、葡萄糖 C、蔗糖 D、淀粉 * 3.葡萄糖与多伦试剂反应（专科不要求） 4.苷的生成（专科不要求） * 第十五章 含氮有机化合物 1.胺的命名 （1）一般是在烃基的名称后面加上“胺”而称其为“某胺”。对于含有相同烃基的仲胺和叔胺，需要列出烷基名称前标明相同烃基的数目。对于含不同烃基的仲、叔胺，命