有机化学课件-7－芳香烃.pdfVIP

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2018-09-16 发布于广东
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有机化学课件-7－芳香烃.pdf

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§7. 芳香烃 §7.1 芳香烃的结构及芳香性 1,苯的结构 A. 共振论 a. 苯有多个共振结构式 b.共振能=稳定结构式的能量－杂化体的能量 + H2 + 119.3 kJ/mol = 3 = 3 119.3 kJ/mol + H2 + 208.5 kJ/mol 共振能 = 149.3 kJ/mol B,分子轨道理论 2 a.碳原子sp 杂化, 形成C-C 0.139nm H H b.平面型分子, 6个 p轨道肩并肩重 H H 叠形成大π键; c.电子离域,为整个分子所共有. 2,芳香性 A.芳香性的定义高度不饱和化合物难以氧化及加成,却易发生亲电取代反应的性质称为芳香性 6e 10e 14e 14e B.判断芳香性的原则－休克尔规则 a.环状共轭闭合体系(全共轭) b.共轭体系共平面(共平面) c.共轭体系p 电子数为（4n+2） a.环状共轭闭合体系(-全共轭) b.共轭体系共平面(-共平面) 十轮烯十四轮烯十四轮烯十八轮烯 c.共轭体系p 电子数为4n+2 C.非苯芳烃 - + Na O O- + H O = O 卓酚酮 D.芳香杂环吡咯 p N 2 sp N N H H 吡啶