《第12章类脂》教学课件.ppt

甘氨胆酸 牛磺胆酸 胆汁酸 C H 3 O H O H O H C H 3 C O H N C H 2 C O O - N a + C H 3 疏水侧 亲水侧 胆汁酸盐——乳化剂 H2NCH2COOH H2NCH2CH2SO3H 3. 甾体激素 性激素 睾丸酮 甲基睾丸酮 睾丸酮丙酸酯 黄体酮 β-雌二醇 炔诺酮 肾上腺皮质激素 皮质酮 可的松 氢化可的松 醛固酮 萜类化合物 组成特点：碳原子是5的整数倍 结构特点：可以看成是若干个异戊二烯单位以头尾相连结合而成 异戊二烯单元数 分子式 类别 2 C10H16 单萜 3 C15H24 倍半萜 4 C20H32 二萜 6 C30H48 三萜 8 C40H64 四萜 8 (C5H8)n,n 8 多萜 常见萜类化合物 链状单萜： 香叶醇 橙花醇 α-柠檬醛 β-柠檬醛 顺反异构体 顺反异构体 单环单萜： 双环单萜： 薄荷醇 柠檬烯（苧烯） α-蒎烯 樟脑（α-莰酮） 龙脑（冰片） 单环二萜： 维生素A 例题：香叶烯（C10H16)是由月桂油中分离得到的萜烯，可吸收三摩尔氢分子生成C10H22，臭氧分解香叶烯产生下列化合物，试推测香叶烯的可能结构。 第12章 类脂 LIPID 类脂——指存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机化合物 类脂 油脂（油和脂肪） 类脂（磷脂、糖脂类、甾醇类、前列腺素类等） 脂类的生理功能 能量的重要来源 组织器官的重要成分 液态 固态或半固态 一、油脂的组成和命名 1. 油脂中的脂肪酸 饱和脂肪酸 月桂酸（十二酸） 豆蔻酸（十四酸） 软脂酸（十六酸） 硬脂酸（十八酸） 花生酸（二十酸） C H 3 ( C H 2 ) 10 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 12 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 14 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 16 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 18 C O O H ω编码体系 18:3ω3,6,9 不饱和脂肪酸 如： α-亚麻酸 碳原子数 从羧基C数起双键的位次 双键数目 从甲基端数起双键的位次 注意 不饱和脂肪酸名称的几种表示法 系统名称 9,12,15-十八碳三烯酸 Δ编码体系 18:3Δ9,12,15 油酸（9-十八碳烯酸） 18:1ω9 18:1Δ9 亚油酸 常见的不饱和脂肪酸 18:2ω6,9 （9,12-十八碳二烯酸） 18:2Δ9,12 α-亚麻酸 18:3ω3,6,9 （9,12,15-十八碳三烯酸） 18:3Δ9,12,15 γ-亚麻酸（6,9,12-十八碳三烯酸） 18:3ω6,9,12 18:3Δ6,9,12 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） 20:4ω6,9,12,15 20:4Δ5,8,11,14 EPA（5,8,11,14,17-二十碳五烯酸） 20:5ω3,6,9,12,15 20:5Δ5,8,11,14,17 DHA（4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸） 22:6ω3,6,9,12,15,18 22:6Δ4,7,10,13,16,19 鱼油： 请把上面的不饱和脂肪酸按ω-3、ω-6、 ω-9分类 ω-3：α-亚麻酸、EPA、DHA ω-6：亚油酸、γ-亚麻酸、花生四烯酸 ω-9：油酸 ? 必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸 亚油酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 (ω-6) ω-3 ω-6 ω-9 α-亚麻酸 EPA 和 DHA (ω-3) 2. 脂肪酸的特点 碳链：16~22个偶数C，直链 双键：顺式，非共轭 熔点：不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸 α-亚麻酸 9 12 15 3. 油脂的命名法 三酰甘油（甘油三酯） 三硬脂酰甘油 （甘油三硬脂酸酯） 单甘油酯 α-软脂酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油 （甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯） 混甘油酯 α β α’ L-型 α-亚麻酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油 （甘油-α-亚麻酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯） 4. 油脂的化学性质 水解和皂化 + + 肥皂 皂化反应 皂化值：1g油脂完全皂化时所需KOH的质量（单位为mg） 皂化值 纯度 皂化值 平均相对分子质量 油脂的加氢（油脂的硬化） + 6H2 Ni 三亚油酰甘油（液态） 三硬脂酰甘油（固态） 加碘——测定油脂的不饱和程度 碘值 不饱和程度 碘值：100g油脂所能吸收碘的质量（单位为g） I2 油脂的酸败 酸值： 中和1克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。 油脂名称 软脂酸 硬