有机化学Ⅰ复习题(给教师2017).doc

第二章 烷烃 1．用系统命名法命名下列化合物 1．答案 （1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （2）2，2-二甲基-4-乙基己烷 （3）2，2，4-三甲戊烷 （4）2，3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷 （5）3-甲基-4-乙基己烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （8）3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷 2．写出下列化合物的构造式 （1）丙基（n-Pr） （2）异丁基（i-Bu） （3）仲丁基（s-Bu） （4）叔丁基（t-Bu） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷 2．答案 3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物 3.答案 4．用Newman投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C2-C3旋转 （2）BrCH2-CH2Br 4．答案 5． 比较下列化合物指定性质的高低 （1）熔点：A正戊烷；B异戊烷；C新戊烷 （2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B正庚烷；C 2-甲基庚烷；D正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷 （3）自由基稳定性：A正丁基； B仲丁基； C叔丁基； D甲基 5，答案 （1）C＞A＞B（2）C＞B＞E＞F＞A＞D （3）C＞B＞A＞D 6．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。 6．答案 因为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600，所以， 第三章 烯烃 1．命名下列化合物 1．答案 （1）2-乙基-1-戊烯 （2）4-甲基环己烯 （3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯 （4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯 （5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 （6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚烯 2．写出下列基团或化合物的结构式 （1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯 （6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯 2．答案 3．将下列化合物按指定性质从大到小排列 （1）烯烃稳定性 A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3 （2）碳正离子稳定性 （3）与HBr反应的活性 A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3 答案 （1）B＞D＞A＞C （2）D＞E＞C＞B＞A （3）B＞D＞A＞C 4．完成下列反应式 4．答案 5．写出下列反应产物的立体构型 5．答案 6．推测下列反应机理 6.答案 （1）先H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。 （2）亲电试剂H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳正离子，然后与Cl-结合生成产物。 （3）与H+离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一个邻位H+生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。 （4）先H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子，最后脱去邻位一个H+生成产物。 7．由指定的原料合成（无机试剂任选） 7．答案 推导结构式 (1)某化合物A（C10H18），经催化加氢得到化合物B（C10H20）。A和过量的高锰酸钾溶液作用，得到丙酮（CH3COCH3）、4-戊酮酸（CH3COCH2CH2COOH）和乙酸（CH3COOH）三种化合物。试写出A、B的名称。 （1）答案 (2)化合物A（C5H10），与酸性高锰酸钾作用得到一个含4个碳原子的羧酸，若用臭氧氧化并还原水解，得到两种不同的醛。试写A的名称。 （2）答案 第四章 炔烃和二烯烃 命名下列化合物 （1）2，2，5-三甲基-3-己炔 （2）3-戊烯-1-炔 （3）7-壬烯-1，5-二炔 （4）1-戊烯-4-炔 （5）1，6-辛二烯-4-炔 （