有机化学课件--第一章烷烃-(精品课件).pptVIP

稳定性： 对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式 正丁烷C2-C3旋转时各种构象的能量曲线 部分重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 正丁烷C2-C3旋转时各种构象的能量曲线 * 有机化学课件 构象分布在达 到平衡状态时，各种构象在整个构象中所占的比例称为构象分布。 15 % 15 % 70 % 能 量 计 算 C-H， C-H 重叠， 4 kJ / mol C-CH3， C-CH3邻交叉，3.8 kJ / mol C-CH3， C-CH3重叠， 22.6 - 8 = 14.6 kJ / mol C-CH3， C-H 重叠， (14.6-4)/2 = 5.3 kJ / mol （２） 正丁烷的构象分布和能量计算 分子总是倾向于以稳定的构象形式存在 * 有机化学课件 3、丙烷的构象 ΔE=4+4+5.3=13.3KJ·mol-1 交叉式 重叠式 丙烷只有二种极限构象，一种是重叠式构象，另一种是交叉式构象。二种构象的能差13.3kJ·mol-1。 高级烷烃的碳链呈锯齿形 由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。 * 有机化学课件 4、乙烷衍生物的构象分布 1，2-二氯乙烷（对位交叉?70%） 1，2-二溴乙烷（对位交叉?84%-91%） 1，2-二苯乙烷（对位交叉90%) 乙二醇 2-氯乙醇 大多数分子主要以交叉式构象的形式存在；乙二醇和2-氯乙醇分子中，由于可形成分子内氢键，主要是以邻交叉构象形式存在。 构象与药物的构效关系 多巴胺 N H 2 H H H H O H O H 1 2 * 有机化学课件 三、 烷烃的物理性质 外 观：　状态 颜色 气味 物理常数：　沸点（bp) 　熔点（mp) 　折光率（n) 　旋光度[α]λ 　　密度（D) 溶解度 偶极矩（μ）　光谱特征 * 有机化学课件 烷烃熔点的特点 随相对分子质量增大 而增大。 偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。 奇数碳 偶数碳 熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。 （一）熔点 * 有机化学课件 沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力） （2）随相对分子质量增大而增大。 （运动能量增大，范德华引力增大） （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。 （叉链多，分子不易接近） （二） 沸点 * 有机化学课件 分子间接触面积大 作用力强 分子间接触面积小 作用力弱 bp：36℃ bp：9.5℃ * 有机化学课件 烷烃异构体的熔点、沸点规律 支链较多烷烃：熔点高、沸点低 支链较少烷烃：沸点高、熔点低 正戊烷 异戊烷 新戊烷 bp 　 36 　 28 　9.5 mp 　-130 　 -160 　 -17 * 有机化学课件 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）。 偶极矩均为0。 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂。 （三） 密度 （四） 饱和烃的偶极矩 （五）溶解度 * 有机化学课件 四、烷烃的化学性质 （一）总体特点 （二）烷烃的卤化和自由基反应 （三）烷烃的硝化、磺化、热裂解和催化裂解 　 （四）烷烃的氧化和自动氧化 * 有机化学课件 １、稳定：对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。 ２、烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 （一）总体特点 （二）烷烃的卤代和自由基反应 卤代反应 分子中的原子或基团被卤原子取代的反应称为卤代反应。 １、 烷烃的卤代 取代反应 分子中的原子或基团被其它原子或基团取代的反应称为取代反应。 1. 甲烷的卤代 热或光 热或光 热或光 热或光 甲烷 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 简写反应式 2. 卤代反应机理 反应机理是对某个化学反应过程的详细描述 甲烷的卤代反应——自由基的链反应 自由基（游离基）