有机化学(徐昌)习题答案6.docVIP

第六章 单环芳烃 ? 一、? 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 正丙苯 正丙苯 异丙苯 2－甲基乙苯 3－甲基乙苯 4 4－甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 二、? 写出下列化合物的结构式。 1, 1．???? 间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3，1，3，5－三乙苯 4，对羟基苯甲酸 5，2，4，6－三硝基甲苯 6，间碘苯酚 7，对氯苄氯 8，3，5－二硝基苯磺酸 三、? 命名下列化合物。 叔丁基苯 对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基）丙烯 四、? 用化学方法区别各组化合物。 解：环己烷 环己烯 苯 ? 环己烷 环己烯 苯 溴水 不变 褪色 不变 Br2/CCl4,Fe 不变 ? 褪色 ? 解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔 ? 乙苯 苯乙烯 苯乙炔 溴水 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 沉淀 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 10，邻甲苯酚 11，对甲苯酚 12，间甲苯酚 六、? 完成下列反应式。 七、指出下列反应中的错误。 不反应 不反应 正确反应 正确反应 正确反应 正确反应 不反应 不反应 正确 正确 反应 八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。 （4）氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基苯（3）对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯（2）苯，溴苯，硝基苯，甲苯（1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 （4）氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基苯 （3）对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯 （2）苯，溴苯，硝基苯，甲苯 （1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 1．甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸 解： 解： 2，邻硝基甲苯 2- 2，邻硝基甲苯 2-硝基－4－溴苯甲酸 4，苯甲醚 4-硝基－2 4，苯甲醚 4-硝基－2，6－二溴苯甲醚 3，间二甲苯 5-硝基－1，3－苯二甲酸 ? ? ? 5，对二甲苯 2-硝基－1，4－苯二甲酸 6，苯 6，苯 间氯苯甲酸 十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 ? 十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。 芳烃： 芳烃： ? ? 芳烃： ? ? 芳烃： ? ? ? 芳烃： ? 芳烃：?? 芳烃： ? ? ? 芳烃： 十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。 三种三溴苯分别是： 三种三溴苯分别是： 十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式： 解： 十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构？ 不是?? 不是 ?? 是共振结构 ? ? 是共振结构 ? ? 不是 十五、苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。 解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。 从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。 在邻，对位取代有右式结构，每个原子都是八隅体，稳定 在邻，对位取代有右式结构，每个原子都是八隅体，稳定