旷人-上海有机化学研究所.PDFVIP

化学学报 ACTA CHIMlCA SINlCA 1朔，57 ， 1162-1166 三氯化稀土催化下二乙氧基缩苯乙嗣与乙酿氯的反应 一一合成 1 ， 3 ， 5 -二芳基苯的新方法 吴世晖* 成克军 (复旦大学化学系 上海 2∞433) 摘要 报道催化量的三氯化侈存在下，乙航氯与二乙氧基缩苯乙酣反应，高产率地得到 1 ， 3 ， 5 -二 苯基苯.采用不同的溶剂及不同的稀士氯化物该反应均能顺利进行.此方法是一种合成 1 ， 3 ， 5 一三 芳基苯类化合物的方便和有效的方法.文中对反应机理进行了讨论. 关键词 稀土氯化物，催化，三芳基苯 1， 3 ， 5- 三芳香基苯是一类结构特殊的芳香族化合物，是一类很有潜力的电致发光有机分 子材料[IJ 常见的 1 ， 3 ， 5 -三芳香基苯是从煤中提取的，大多是结构单一的 1 ， 3 ， 5 一三苯基苯. 如何合成具各种取代基的该类化合物是一个重要的研究课题.在我们研究用 SmC1 催化缩醒、 3 [2] 缩酣脱保护反应时 ，意外地发现催化量的三氧化钞存在下，乙酷氯与二乙氧基缩苯乙国同反 J -三苯基苯以 应，高产率地得到了 1 3 5 在此基础上，本文报道不同取代基的二乙氧基缩苯 ， ， 乙酬的反应以及采用不同的榕剂、不同稀土氯化物对该反应的结果.并对反应机理进行讨论. 1 结果与讨论 将新蒸乙酷氯加入到二乙氧基缩苯乙酬的正戊烧恪液中，室温下在 5% 的三氯化侈的催 化下，反应液逐渐变为红色，放热井有晶体析出，1L 眼踪反应，2h 内反应完全.分析结果表明 C [4J 产物为 1 3 5 -三苯基苯，见下列反应式 这一反应条件温和，室温下即能完成，反应产物单 ， ， 一，没有发现其它副产物，产率高，反应速度快， 5%的三氯化侈即能有效地催化该反应.当不加 入三氧化轻时，并未得到所需产物，表明三氧化铛是这个反应必需的优良催化剂. SmCI3 (5%) 旷人 +λCI Pentane r.t. , 来男， 67 岁，教授，博士生导师 收稿日期 :1998-11-12