苯妥英锌合成详细版.docVIP

药物化学实验之三 PAGE PAGE 10 苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成 一、【药物概述】 中文名 苯妥英锌 英文名 Phenytoin-Zn 化学名 5,5-二苯基乙内酰脲锌 化学结构 物化性质 白色粉末,mp.222~227℃ 微溶于水, 不溶于乙醇,氯仿,乙醚. 性状 本品水溶液里显碱性反应，常因部分水解而发生浑浊，此系吸收二氧化碳而析出游离基苯妥英之故。 理化性质 有效血清浓度范围为10-20ug/mg,浓度在20-40ug/ml时，可产生副作用。在剂量为100ug以上时，半衰期随投药量而定；其血浆半衰期大约在7-40h范围内，苯妥英能广泛和迅速地分布于全身，存贮于乳汁，蓄积在红细胞内。 药理作用 1.本品对癫癎大发作有良效，而对失神性发作无效。2.本品缩短动作电位间期及有效不应期，还可抑制钙离子内流，降低 HYPERLINK /view/1689172.htm \t _blank 心肌自律性，抑制交感中枢，对 HYPERLINK /view/280228.htm \t _blank 心房、心室的异位节律点有抑制作用。3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用，而具抗神经痛及 HYPERLINK /view/63348.htm \t _blank 骨骼肌松弛作用。4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成（或）分泌胶原酶。其主要有效成分是苯妥英，用于治疗癫痫大发作，对大发作有明显的对抗作用，增加剂量对小发作也具有一定的作用，但不如大发作明显. 副反应 该药呈强碱性，口服对胃肠道刺激性大，而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用. 二、【实验目的】 1、学习二苯羟乙酸重排反应机理。 2、掌握用三氯化铁氧化的实验方法。 三、【实验原理】 合成路线如下： 【2】 四、【仪器和试剂】 1、实验仪器: 圆底烧瓶，球形冷凝管，温度计，布氏漏斗，抽滤瓶，烧杯，电子天平，循环水真空泵，玻璃棒，移液管，洗耳球，电热器 2、试剂: FeCl3·6H2O，冰醋酸，安息香，尿素，20%氢氧化钠，50%乙醇，10%稀盐酸，氨水，ZnSO4·7H2O,联苯甲酰 3、主要物理性质: 试剂名称 登录号 熔点 （℃） 沸点 （℃） 相对分子 质量 溶解性 性状 苯妥英钠 CAS 登录号:630-93-3 EINECS登录号: 211-148-2 290~299 275.26 在水中易溶，在 HYPERLINK /view/3010.htm \t _blank 乙醇中溶解，在氯仿或 HYPERLINK /view/15924.htm \t _blank 乙醚中几乎不溶 白色粉末；无臭，味苦；微有引湿性。 苯妥英锌 222~227 317.66 微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。 白色粉末。 苯妥英 CAS 登录号:57-41-0 EINECS登录号:200-328-6 293.5-295 252.27 白色粉末，无臭味。 FeCl3·6H2O 37 280~285 162.204 极易溶于水，易溶于乙醇、丙酮，也可溶于液体二氧化硫、乙胺、苯胺，不溶于甘油、三氯化磷。 橙黄色晶体或褐黄色固体块，在空气中可潮解成红棕色液体。 冰醋酸 16．6 117．9 60.05 易 HYPERLINK /view/217343.htm \t _blank 溶于水和乙醇，其水溶液呈弱 HYPERLINK /view/1212447.htm \t _blank 酸性 HYPERLINK /view/63153.htm \t _blank 常温下是一种有强烈 HYPERLINK /view/784265.htm \t _blank 刺激性酸味的 HYPERLINK /view/1072178.htm \t _blank 无色 HYPERLINK /view/115153.htm \t _blank 液体 安息香 CAS 登录号119-53-9; 579-44-2 HYPERLINK /view/1896901.htm \t _blank EINECS 登录号:209-441-5 133 344 212.25 不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。 无色或白色晶体。 联苯甲酰 95 346~348 210.22 溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯,不溶于水。 黄色结晶体 尿素 CAS 登录号: 57-13-6 HYPERLINK /view/1896901.htm \t _blank EINECS 登录号:200-315-5 132.7 60.06 溶于水、醇，不溶于 HYPERLINK /view/15924.htm \t _blank 乙醚、 HYPERLINK /view/27713.htm \t _blank