医用化学考试提纲.pptVIP

5.2 胺 (amine) 5.2.1 胺的制备 A 硝基还原 B 从腈和酰胺还原 C 醛酮的还原胺化 D 从Hofmann降解反应 E Gabriel 合成： 5.2.2 胺的性质 A 碱性： 共轭效应，使得氮原子上的电子云密度降低，碱性减低。 芳香胺： B烃基化 C 酰基化 Hinsberg反应 可溶于酸 D 与亚硝酸反应 F 芳环上的取代反应 卤化： 硝化： 磺化： 5.3 腈 5.3.1 腈的制备 5.3.2 腈的性质 水解 还原 5.4 重氮和偶氮化合物 5.4.1 重氮化反应 5.4.2 重氮盐的性质 5.4.2.1 重氮基被取代的反应----放出氮气的反应 A 被羟基取代 B 被氢原子取代 ----脱氨基反应 C 被卤原子取代 D 被氰基取代 5.4.2.1 还原反应和偶合还原----保留氮的反应 A还原反应 B 偶合反应 2.2.3炔烃的结构 sp 杂化 直线型 sp 2p A 加成反应 ----亲电加成 2.2.4炔烃的化学性质 催化加氢 亲核加成 由亲核试剂( -OH, -SH, -OR, -NH2)进攻, 所发生的加成反应 B 活泼氢反应 炔氢的酸性; 金属炔化物 与卤化氢加成（HF，HCl, HBr, HI。催化剂为HgCl2或Cu2Cl2) 不对称炔烃与卤化氢的加成也符合Markovnikov规则 与水加成 与卤素加成 2.2.5二烯烃和共轭体系 A 共轭二烯烃的结构和共轭效应 共轭体系：凡能发生电子离域的结构。 共轭效应：在共轭体系中，因电子的离域而使整个体系中 电子云的密度趋于平均化的现象。 共轭效应分为： ?－?共轭－－由?键的电子离域而发生的共轭 P－?共轭－－P轨道与?轨道相互重叠而发生的共轭 ?－ ? 共轭(超共轭)－ ?轨道与 ?轨道的重叠而发生的共轭 B 共轭二烯烃的化学性质 1,2-加成和1,4-加成反应 1,2-加成 1,4-加成 双烯合成－－Diels-Alder 反应 =  A 环己烷的构象异构： 直立键 a 平伏键 e R R 如果环上连有不同的取代基时，大的基团优先处于 e 键上。 2.2.6 脂环烃 B 环烷烃的化学性质 取代反应 开环反应（加成反应〕 环的破裂发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间 环烷烃与卤化氢的加成符合马氏规则 C 氧化反应 环烷烃的化学性质即像烷烃又像烯烃， 小环（三元和四元〕的性质象烯烃，易于发生加成反应；五元以上环像烷烃，易于发生取代反应和氧化反应。 C 手性和对称性 一个物体若与自身镜象不能重叠, 就叫做具有手性. 旋光性和比旋光度 构型的确定和标记 -------R/S 命名法 1 2 3 4 D(+)- 甘油醛 R型 2.3 芳烃 2.3.1芳烃的结构 SP2 P a.卤化 (X2), b. 硝化(HNO3 ) c. 磺化 (SO3/H2SO4) d. 烷基化 (RX)和酰基化(RC=OCl) e. 氯甲基化(CH2O+HCl) 2.3.2芳烃的性质 A 亲电取代反应: (1) 邻对位定位基: 使苯环活化, 新进入的取代基进入它的邻对位. --O-, --NH2, --NHR, --NR2, --OH, --OCH3, --NHCOCH3, --OCOR, --C6H5, --CH3, --X等 定位规则 B 加成反应: 加氢反应 加氯反应 C 侧链反应:(?-H 的反应）氧化反应, 氯化反应 (2) 间位定位基:使苯环钝化, 新进入的取代基进入它的间位. --N+(CH3)3, --NO2, --CN, --COOH, -SO3H, --CHO, COR等 二取代苯的定位规则： 苯环上原有的两个取代基，对新引入的第三个取代基的定位作用相同时，由上述规则决定。 苯环上原有的两个取代基，对新引入的第三个取代基的定位作用不同时（1）如果是同一类定位基时，第三个集团进入的位置由强的定位基决定； A 亲核取代反应(SN) 3.1.1 卤代烷的性质 HO－H HO－R 醇 CN－Na NH2－H R’O－Na NO2O－Ag CN－R 腈 NH2－R 胺 R’O－R 醚 NO2O－R 硝酸酯 I－Na I－R 碘代烷 3.1 卤代烷 第三部分 卤代烃 B 消除反应(Elimination) 从分子中失去一 个简单