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2019版高考化学大专题10有机化学基础专项突破练(八)
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专项突破练(八) 加试第32题
1.(2017·金华市高三9月十校联考)有机物M是有机合成的重要中间体,制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)。
已知:①A的密度是相同条件下H2密度的38倍,其分子的核磁共振氢谱中有3组峰;
② (—NH2容易被氧化)
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为__________________,M的分子式为______________。
(2)G+D→H的化学方程式为___________________________________________________。
(3)H不可能发生的反应为________(填编号)。
A.加成反应 B.氧化反应
C.取代反应 D.消去反应
(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有________种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能与NaHCO3反应
③含有—NH2
④苯环上有处于对位的取代基
(5)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)HOCH2CH2CH2OH C10H11O4N
(2)+HOOCCHBrCOOH
―→+HBr
(3)D (4)6
(5)eq \o(――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))
eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))
解析 A的密度是相同条件下H2密度的38倍,可知A的相对分子质量是76,其分子的核磁共振氢谱中有3组峰,结合C的结构简式,可知A是HOCH2CH2CH2OH。
(2)HOOCCHBrCOOH与发生取代反应生成和HBr的方程式为+
HOOCCHBrCOOH―→+HBr。
(4)同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能与NaHCO3反应,说明含有羧基;③含有—NH2;④苯环上有处于对位的取代基, E的同分异构体有、、
、、
、共6种。
2.(2017·温州市高三9月选考适应性测试)以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯(对羟基苯甲酸丁酯)、香料G (结构简式为)的路线如下:
已知:
①R—CHO+R′—CH2—CHOeq \o(――――――→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\do5(加热))
②
注:R、R′为烃基或H原子,R″为烃基
请回答:
(1)下列说法正确的是________。
A.反应②F→G,既属于加成反应,又属于还原反应
B.若A→B属于加成反应,则物质X为CO
C.甲物质常温下是一种气体,难溶于水
D.上述合成路线中,只有3种物质能与FeCl3溶液发生显色反应
(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质,生成该物质的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)E的结构简式为________________。
(4)写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环,无其他环状结构;
②1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子;
③能与NaOH溶液反应。
(5)设计以乙烯为原料制备1-丁醇的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)___________。
答案 (1)A
(2)eq \o(――→,\s\up7(一定条件)) +nH2O
(3)
(4)
(5)CH2==CH2eq \o(――→,\s\up7(O2/催化剂))CH3CHOeq \o(――→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\do5(加热))
CH3CH==CHCHOeq \o(――→,\s\up7(H2/催化剂))CH3CH2CH2CH2OH
解析 根据已知①R—CHO+R′
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