醛酮氧化还原反应.PPT

第八章 醇、酚、醚 第九章 醛、酮 教学目标: １、掌握羰基的结构特点；醛、酮的命名；醛、酮亲核加成反应和醇醛缩合反应。 ２、熟悉醇醛化学性质上的异同点；缩醛和缩酮的性质和结构特点；醛、酮氧化还原反应。 ３、了解医学上常用的醛、酮化合物。 第九章 醛、酮 醛和酮都是含有羰基的化合物。羰基是由碳原子和氧原子通过双键相连而成的基团，结构为 >C＝O 。羰基很活泼，易发生很多化学反应。羰基化合物尤其是醛和酮是非常重要的化合物。它们不但是有机合成的重要化工原料和中间体，而且许多药物以及人体代谢产物等都是含有醛、酮结构的化合物。因此醛和酮对人的生命活动和健康有着重要的意义。 第九章 醛、酮 一、醛和酮的结构、分类和命名 （一）醛和酮的结构 1.羰基的结构 第九章 醛、酮 第九章 醛、酮 2.醛和酮的结构 第九章 醛、酮 （二）醛和酮的分类 1.根据羰基所连的烃基类型不同分为脂肪醛、酮，芳香醛、酮和脂环醛、酮。例如： 第九章 醛、酮 对于脂肪醛、酮，根据烃基中是否含有不饱和键又可分为饱和醛、酮，不饱和醛、酮。例如： 饱和醛、酮： CH3CHO （乙醛） CH3COCH2CH3 （丁酮） 不饱和醛、酮： CH2＝CHCHO （丙烯醛） CH3COCH＝CH2 （丁烯酮） 第九章 醛、酮 2.根据分子中所含的羰基数目不同分为一元醛、酮和多元醛、酮。例如： 一元醛、酮： CH3CH2CH2CHO （丁醛） CH3CH2CH2COCH2CH3 （3-己酮） 多元醛、酮： H－CO－CO－H （乙二醛） CH3－CO－CH2 －CO－CH3 （2，4-戊二酮） 第九章 醛、酮 对于一元酮，羰基连接的两个烃基相同的称为单酮，两个烃基不同的称为混酮。例如： 单酮： 混酮： 第九章 醛、酮 （三）醛和酮的命名 1.普通命名法 脂肪醛 的普通命名法与醇相似，按其所含的碳原子数称为“某醛”。 第九章 醛、酮 脂肪酮 的普通命名法与醚相似，按羰基所连的两个烃基命名称为“某某酮”。例如： 第九章 醛、酮 芳香醛、酮 的命名，常以脂肪醛、酮为母体，把芳香环作为取代基。例如： 第九章 醛、酮 2.系统命名法 醛的系统命名法首先选择含有醛基的最长碳链 作主链，用普通命名法命名为“某醛”；然后从醛基碳原子开始对主链碳原子编号（醛基碳总为1号碳原子），确定侧链的位置和名称；最后把侧链的位置编号和名称写在主链名称前面。例如： 第九章 醛、酮 脂肪酮 的系统命名法首先选择含有羰基的最长碳链作主链；接着从离羰基最近端的碳原子开始对主链碳原子编号，确定侧链的位置和名称。主链的命名方法为：羰基的位置号码+某（主链碳原子数）酮；侧链与整体的命名同原则同脂肪醛。例如： 第九章 醛、酮 芳香醛酮 命名时，以脂肪醛酮为母体，芳香烃基作为取代基来命名。例如： 第九章 醛、酮 不饱和醛酮 命名时，应选同时含羰基和不饱和键的最长碳链作为主链，编号时应使羰基的位次最小。不饱和醛的名称为：侧链名称 - 双键的位次 - 某（主链碳原子数）烯醛；不饱和酮的名称为：侧链名称 - 双键的位次 - 某（主链碳原子数）烯 - 羰基的位次 - 酮。例如： 第九章 醛、酮 二、醛和酮的性质（以一元醛酮为主） （一）醛和酮的物理性质 在常温下，甲醛为气体，其它低级脂肪醛、酮（C5以下）及中级醛、酮（C5～C12）是液体，高级脂肪醛、酮（大于C12）和芳香醛、酮多为固体。低级醛、酮具有刺鼻气味。中级醛、酮具有芳香气味，常用于香料和食品工业。 醛、酮的沸点比相对分子质量相当的烷烃稍高，但比相应的醇低。 低级醛、酮可溶于水，甲醛、乙醛、丙酮等都能与水混溶，这是由于极性较强的羰基可与水分子形成氢键。但随着碳原子数的增加，烃基变大，憎水性增强，醛、酮在水中的溶解度随之减小。高级醛、酮一般难溶于水而溶于有机溶剂。 第九章 醛、酮 （二）醛和酮的化学性质 醛、酮的化学性质主要取决于羰基。由于结构上的共同特点，醛、酮表现出许多相似的化学性质。如羰基的加成反应、α-H 的取代反应及加氢还原反应等。但因醛分子中羰基上连有氢原子，受诱导效应的影响，醛基（－CHO）中 C—H 键极性增强，易发生氧化反应，使醛表现出不同于酮的一些化学性质。醛、酮的化学性质与结构的关系如下。 第九章 醛、酮 1.亲核加成反应 第九章 醛、酮 α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物. 例如： 第九章 醛、酮 2.与亚硫酸氢钠加成 将醛、脂肪族甲基酮和少于8个碳的环酮加入过量的亚硫酸氢钠饱和溶液（40%），摇荡后，反应生成亚硫酸氢钠的加成产物