《不饱和烃56》精选课件.pptVIP

* 高分子材料化学基础 第三章 烃和碳链高聚物 第二节 不饱和烃 高分子材料化学基础 第二节 不饱和烃 第二节 不饱和烃 一、不饱和烃的结构 1.烯烃的结构 ◆ 通式 ：CnH2n ◆ 双键碳原子的sp2杂化 高分子材料化学基础 烯烃的结构 118° 乙烯分子中的σ键和π键如图 高分子材料化学基础 炔烃的结构 2. 炔烃的结构 ◆ 通式：CnH2n-2 乙炔的结构 ◆ 碳碳叁键碳原子的sp杂化 高分子材料化学基础 第二节 不饱和烃 二、不饱和烃的同分异构现象 1.构造异构 1）烯（炔）烃的碳链异构 CH3CH＝CHCH3 C4H8 CH3CH2C≡C―CH3 C4H6 2）烯（炔）烃的官能团位置异构 CH3CH2C≡C―CH3 CH3CH＝CHCH3 CH2＝CHCH2CH3 CH≡C―CH2CH2CH3 C4H8 C4H6 高分子材料化学基础 不饱和烃 2. 烯烃的顺反异构 顺―2―丁烯 反―2―丁烯 例： 结论： 在 结构中，当a≠b, d≠e 时，就存在顺反异构。 三、不饱和烃的命名 （一）、烯烃的命名 1.习惯命名法命名 正丁烯 异丁烯 异戊二烯 高分子材料化学基础 烯烃的命名 2. 衍生物命名法 把简单的烯烃看作是乙烯的衍生物来命名 CH3―CH＝CH―CH3 CH3―CH＝CH2 甲基乙烯 对称二甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 3.系统命名法 ① 选主链（或母体）： 选择含碳-碳双键最长的碳链作主链，根据碳原子数目称为某烯。 ② 主链编号 从靠近双键一端开始编号。 ③ 写出烯烃全称 以双键碳原子中编号小的数字标明双键的位次，并将取代基的位次、 名称及双键的位次写在烯的名称前 3，5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 高分子材料化学基础 烯烃的命名 3-甲基-6-乙基-4-辛烯 2-甲基-4-乙基-2，4-己二烯 高分子材料化学基础 烯烃的命名法 4. 顺反异构体的命名 由于双键不能自由旋转，且双键两端碳原子连接的四个原子处于同一平面上，因此，当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时，就有可能生成两种不同的异构体。 1） 顺–反命名法 两个相同原子（或基团） 在同侧，称为顺—— 两个相同原子（或基团） 在异侧，称为反—— 高分子材料化学基础 烯烃的命名 2）Z, E标记法 次序规则：确定原子和基团在命名时的优先次序 A) 双键碳原子上连接的取代基为原子时，则按原子序数大小排列优先次序 。 优先次序： I Br Cl S F O N C H 未共用电子对 B) 双键碳原子相连的为原子团时，则首先比较第一个相连原子的原子序数 。 若第一个原子的原子序数相同时，则比较第二个原子的原子序数，并依次 类推。 C)基团中有双键或叁键，每个双键或叁键都看作是连着两个或叁个相同的 原子 高分子材料化学基础 烯烃的命名 Z–E命名法： 双键两端碳原子的优先基团（原子）在同侧，称为Z 型；在异侧，称为E型。 (Z)-2-溴-2-丁烯(反-2-溴-2-丁烯) (E)-2-溴-2-丁烯(顺-2-溴-2-丁烯) E―2,4―二甲基―3―乙基―3―丁烯 高分子材料化学基础 炔烃的命名 （二）、炔烃的命名 炔烃的命名法与烯烃相似 ，把“烯”改为“炔”。 例如系统命名法 ： 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔 高分子材料化学基础 不饱和烃的化学性质 三、不饱和烃的化学性质 1. 加成反应 1） 加氢 2） 加卤素 （加Br2的CCl4溶液用于鉴别烯烃、炔烃） 高分子材料化学基础 不饱和烃的化学性质 3） 加卤化氢 ◆马氏加成规则：不对称烯烃（炔烃）和卤化氢等极性试剂 加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键（叁键）碳原子上 。 ◆反马氏加成： 反马氏加成的条件： HBr 、过氧化物 高分子材料化学基础 不饱和烃的化学性质 4） 加硫酸 马氏加成 烯烃通过与硫酸加成后，再水解