高三苯及苯同系物.pptVIP

* 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —CH3 —CH3 —CH3 CH CH2 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②③④⑥⑦⑧ ②③④⑦⑧ — ⑧ 复习回顾 有哪些有机物属于苯的同系物？ 2.苯及其同系物通式： CnH2n-6 (n≥6) 1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 ②③ 结构简式 或 空间结构 平面正六边形 结构特点（1）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 一、苯的结构与性质 1.苯的分子结构 毒性 挥发性 溶解性 密度 气味 状态 颜色 无色 芳香气味 液态 比水小 难溶于水，易溶于有机溶剂 易挥发 有毒 2.苯的物理性质 点燃 产生黑烟 3.苯的化学性质 （1）氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）取代反应：（卤代、硝化、磺化） ①卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯等。 2Fe+3Br2====2FeBr3 +Br2 —Br +HBr FeBr3 纯溴苯是无色液体，密度大于水。 铁屑的作用： 与溴反应生成催化剂 长导管的作用： 用于导气和冷凝回流 导管末端不插入溶液的原因 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 ②硝化反应 + HNO3 —NO2 +H2O 浓硫酸 50～60℃ 硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。 实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混合均匀。 ③将混合物控制在50～60℃的条件下约10min,实验装置如图。 ④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。 ——工业制取环己烷的主要方法 +3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H +3H2 Ni 环己烷 苯的化学性质小结：苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。 （3）加成反应 AB 1.下列可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的是（ ）A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴水 C．液溴 D．硝化反应 2.下列说法正确的是（ ） A.苯和液溴发生加成反应 B.苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起 平衡内外气压和冷凝的作用 C.苯的硝化反应是吸热反应，可用酒精灯直接加热 D.制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂 B 1.定义 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 2.通式 CnH2n-6(n≥6) 3.特点 只含有一个苯环,苯环上连接烷基 4.实例 一 CH3 一 一 CH3 CH3 二、苯的同系物 取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，观察现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 C H H H KMnO4 H+ COOH （1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,俗称TNT。 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 5.化学性质 (2)氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 (3)加成反应 催化剂 △ +3H2 三、芳香烃的来源及其应用 1.来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 苯 苯的同系物 取代反应 氧化反应 加成反应 被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯环上的氢原子被烷基取代 特性 共性 3.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是 （ ） A．乙烯 B．乙炔