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苯 酚 * * * * 一、苯酚的结构 1、分子式 2、结构简式 C6H6O C6H5OH 结构式: 【实验1】观察苯酚的色态,闻一闻苯酚的气味 【实验2】在试管中加入少量水,逐渐加入苯酚晶体,不断振荡试管。继续向上述试管中加入苯酚晶体至有较多量晶体不溶解,不断振荡试管,静置片刻 【实验3】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管,冷却静置 【实验4】将苯酚晶体加入到苯中,并与实验2作比较 活动与探究 二、苯酚的物理性质 P72 1、常温下,纯净的苯酚是一种无色晶体 (空气中因被氧化而显粉红色)。 2、常温下,苯酚在水中的溶解度不大;高于65℃时,苯酚能与水以任意比互溶。 4、苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性。 如果沾到皮肤上,应立即用 洗涤。 5、熔点为40.9℃。 3、苯酚易溶于有机溶剂。 6、有特殊气味。 【实验3】向盛有苯酚浊液的试管中逐滴加入Na2CO3溶液,观察现象? 活动与探究 【实验4】取稀苯酚溶液2 mL于试管中,逐滴加入少量浓溴水,观察现象? 【实验2】向实验1所得溶液中逐滴加入稀盐酸, 观察现象? 【实验5】取稀苯酚溶液2 mL于试管中,滴入几滴氯化铁溶液,观察现象? 【实验1】向盛有苯酚浊液的试管中逐滴加入 NaOH溶液,观察现象? 三、苯酚的化学性质 (一)苯酚的弱酸性 1、实验操作 向苯酚的浊液中加入过量的氢氧化钠溶液,再将所得液体分为两份,向其中的一份中加入盐酸,另一份中通入二氧化碳气体 2、实验现象 向苯酚的浊液中加入过量的氢氧化钠溶液,溶液变澄清;再将所得溶液分为两份,向其中的一份中加入盐酸,另一份中通入二氧化碳气体,均使澄清溶液重新变浑浊。 3、相关反应 三、苯酚的化学性质 (一)苯酚的弱酸性 具有酸性 具有弱酸性 酸性比碳酸弱不使指示剂显色 O H + N a O H O N a + H 2 O O N a + H C l O H + N a C l O N a + C O 2 + H 2 O O H + N a H C O 3 离子方程式? 比较盐酸、醋酸(羧酸)、碳酸、苯酚的酸性顺序 根据电离常数比较下列物质的酸性强弱。 H2CO3 CH3COOH C6H5OH HCO3- 已知:H2CO3 Ka1 =4.3×10-7 Ka2 =5.6×10-11 CH3COOH Ka =1.8 ×10-5 C6H5OH Ka = 1.1 ×10-10 CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- 深化我的认识 1、乙醇没有酸性,但是为什么苯酚有酸性呢? 结论1:受苯环的影响,羟基上H更活泼 升华我的认识 3、相关反应 三、苯酚的化学性质 (一)苯酚的弱酸性 苯酚与乙醇谁与钠反应剧烈? 液态苯酚能与金属钠反应产生氢气吗? 2 OH + 2Na 2 ONa + H2 由于—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质 乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 三、苯酚的化学性质 (二)苯酚的取代反应 1、实验操作 向苯酚的稀溶液中加入少量浓溴水 2、实验现象 产生不溶于水的白色沉淀。 3、相关反应 ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。 羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。 ③该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验及定 量计算 ④不能用该反应来分离苯和苯酚 注意: 1、检验反应后溶液中的Br- 2、用pH试纸测定苯酚、溴水及反应后溶液的 pH 3、测定反应前后溶液的导电性变化 × √ √ 1、如何证明苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应? 思考: 2、比较苯与苯酚的取代反应的异同,你能得到什么结论? —OH + 3 Br2 —OH ↓ Br Br Br + 3HBr + Br2 —Br + HBr 催化剂 浓溴水 液溴 结论2:受羟基的影响,苯环上的H更活泼 + 3H
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