《有机化学第七章0709》-课件.pptVIP

2.卤代反应 当有催化剂(如铁粉或卤 化铁)存在时,在不高的温度下,苯和氯或溴作 用,苯环上的氢原子被卤素取代,生成氯苯或 溴苯. 氯苯 溴苯 ℃ ℃ 日光和热 日光和热 日光和热 氯化苄 苯氯甲烷 苯二氯 甲烷 苯三氯 甲烷 甲苯 光 苯环上取代反应产物 苯环侧链取代反应产物 3.磺化反应 苯与98%浓硫酸在75-80oC 时发生作用,苯环上的氢原子被磺酸基(- SO3H)取代生成苯磺酸.有机化合物分子中 引入磺酸基的反应称为磺化反应.磺化反 应与卤代,硝化不同,它是一个可逆反应, 反应中生成的水使硫酸浓度变稀,磺化速 率变慢,水解速度加快,因此,常用发烟硫 酸在30-50oC进行磺化反应。 苯磺酸 磺化温度 0oC 100oC 磺化 氯化 去磺酸基 1877年法国化学家傅瑞德(C.Friedel.1832 －1899)和美国化学家克拉夫(J.M.Crafts.1839 －1917)发现了制备烷基苯(PhR)和芳酮(ArCOR )的反应,常简称为傅-克反应.前者又叫傅-克烷 基化反应,后者又叫傅-克酰基化反应. 4.傅瑞德-克拉夫茨反应 苯和溴乙烷在无水三氯化铝的催化下反应生成乙苯 凡在有机化合物分子中引入烷基的反应,称为烷基化反应. (1)烷基化反应 δ+ δ- δ+ δ- 由于一级碳正离子的稳定性小于二级