工程科学版-工程科学与技术.DOC

PAGE 离子液体催化合成氯代脂肪醇聚氧乙烯醚的研究 甄方臣，余 睿，储 伟，江成发*?收稿日期：基金项目：四川省科技计划项目（2015GZ0139）作者简介： ?收稿日期： 基金项目：四川省科技计划项目（2015GZ0139） 作者简介：甄方臣（1988-），男，硕士研究生。研究方向：化工新技术新产品开发。E-mail:fangchen.zhen@ *通信联系人：江成发，教授，E-mail: jiangcf@ 网络出版时间： （四川大学 化学工程学院，四川 成都 610065） 摘 要：卤代脂肪醇聚氧乙烯醚是合成脂肪醇聚氧乙烯醚阳离子表面活性剂的中间体，其合成工艺研究对于开发多功能脂肪醇聚氧乙烯醚阳离子表面活性剂至关重要。传统的卤代反应多使用易挥发性有机溶剂, 对环境污染大。目前的催化剂又存在反应时间长且副产物多等缺点。随着绿色清洁技术在工业和学术界得到广泛的关注，寻找更加绿色的溶剂和高效的催化剂成为焦点。本工作以脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO3）和亚硫酰氯（SOCl2）为原料，以离子液体1-辛基-3甲基咪唑溴盐（[OMIM]Br）为催化剂和溶剂，合成了氯代脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO3-Cl）。研究了反应温度、反应时间、亚硫酰氯用量和离子液体用量对脂肪醇聚氧乙烯醚转化率的影响，并用红外光谱（FTIR）和核磁共振氢谱（1HNMR）对产物结构进行了表征。研究结果表明，当AEO3：SOCl2: [OMIM]Br=1:1.3:1（物质的量比），反应温度为25 ℃，反应时间为30 min时，脂肪醇聚氧乙烯醚转化率达到99%。以正己烷为萃取剂，产物能够从反应混合液中萃取出来。该离子液体可以重复使用6次，转化率无明显降低，说明其具有较好的重复使用性能。此外，我们推测离子液体1-辛基-3甲基咪唑溴盐咪唑环上C2位质子与脂肪醇聚氧乙烯醚的羟基氧形成氢键，降低了反应能垒，使反应具有良好的反应速率和选择性。因此，离子液体对该卤代反应具有很好的催化活性，且离子液体不易挥发，具有环保，无毒性等优点。 关键词：离子液体；催化；卤代反应；氯代脂肪醇聚氧乙烯醚；脂肪醇聚氧乙烯醚 中图分类号： 文献标志码：A Study on the Synthesis of Fatty Alcohol-polyoxyethylene Ether Chloride Catalyzed by Ionic Liquid ZHEN Fangchen，YU Rui，CHU Wei, JIANG Chengfa* (School of Chemical Eng., Sichuan Univ., Chengdu 610065, Sichuan, China) Abstract: The cationic surfactant of fatty alcohol-polyoxyethylene ether is a multi-functional surfactant, which played an important role in the industry of detergent, textile and so on. Fatty alcohol-polyoxyethylene ether chloride（AEO3-Cl）is the intermediate to synthesize the cationic surfactant of fatty alcohol-polyoxyethylene ether. The traditional halogenating reactions are always used the volatile organic solvents, which have great pressure to the environments. In addition, the drawbacks of those catalysts in halogenating reactions, such as, long reaction time and many by-products, are need to be solved. However, as the introduction of cleaner technologies has become a major concern throughout both industry and academia, the search for alternatives to the most damaging solvents and excellent catalysts has become a high priority. AEO3-Cl