芳烃学时数8.PDFVIP

第七章 芳 烃（学时数：8 ） 一、教学目的和要求 1. 熟练掌握芳香烃的结构和系统命名法； 2. 熟练掌握亲电取代反应及其应用； 3. 重点掌握取代基的定位规律及其原理； 4. 掌握芳香性的概念及其含义； 5. 熟练掌握休克尔规则的应用； 6. 了解共振论的基本要点及其应用。 二、教学重点 1. 亲电取代反应的原理及应用 2. 取代基定位规律及其应用 3 苯的结构 三、教学难点 1. 亲电取代反应的机理及灵活运用； 2. 休克尔规则的理论解释 四、教学方法 课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。 五、教学内容 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。芳香二字 的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。现 代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也 ·60 · 不一定含有苯环结构。但芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加 成，难氧化）。 芳烃按其结构可分类如下： CH CH CHCH3 CH=CH2 单环芳烃 2 3 CH3 苯 乙苯 异丙苯 苯乙烯 苯系芳烃 联苯 联苯 对三联苯 多环芳烃 稠环芳烃 萘 蒽 多苯代脂烃 CH2 二苯甲烷 非苯芳烃 环戊二烯 环庚三烯 薁 负离子 正离子 §7—1 苯的结构 （一）苯的凯库勒式 1865 年凯库勒从苯的分子式C H 出发,根据苯的一元取代物只有一种（说明 6 6 六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。 H H H 简写为 H H H 苯的凯库勒式结构 不足之处：不能说明 1. 苯的邻位二元取代物只有一种。 Br Br Br Br ·61 · 2. 苯为高度不饱和的分子，却不容易发生加成反应而容易发生取代反应。 3. 苯环的特殊稳定性：不与氧化剂反应； 在化学反应中苯环常保持不变；氢化热和燃烧热低，氢化热是化合物催 化加氢时所放出的热量，氢化热小说明化合物内能低，比较稳定。