化学专业-单烯烃.pptVIP

(2) 卤代烷脱卤化氢 卤代烷与KOH或NaOH的乙醇溶液共热，脱去卤化氢生成烯烃。 主要产物 烯烃的硼氢化-氧化反应，相当于烯烃和水的反马氏规则的加成反应。 亲电加成反应历程 烯烃的亲电加成反应，是分步进行的。在决定反应速度的步骤中，进攻试剂是缺电子的亲电试剂。 亲电试剂：依靠和它反应的物质的电子形成新键的试剂，是电子对的接受者，通常为路易斯酸或质子酸。 溴钅 翁离子 δ+ δ－ 烯烃和溴加成反应时，溴分子从烯烃分子平面的上面或下面接近，在π电子的影响下发生极化。 (1) 环状钅 翁离子中间体历程 由于空间位阻，Br-只能从反面进攻钅 翁离子。 烯烃和溴加成的立体化学特征为反式加成。 说明两个溴原子不是同时加到双键碳上，反应是分步进行的。 Br2与烯烃的亲电加成历程与事实相符，如： (2) 碳正离子中间体历程 烯烃和酸的加成，也是分两步进行的，决定反应速度的是第一步H+加到双键碳上。 反式加成 顺式加成 亲电加成反应历程要点：有两种反应历程，都是分两步进行的。 ①第一步都是生成带正电的中间体： 一种是生成钅 翁离子，另一种是生成碳正离子。 ②第二步加负性基团时，进攻的方向不一样： 中间体为钅 翁离子时，只能从反面进攻，为反式加成。 中间体为碳正离子时，正反两面都可能被进攻，产物为顺式加成和反式加成的混合物。 ③第一步较慢，是决定整个反应速度的步骤。