有机化学能团的保护.pptVIP

官能团的保护 选择保护基时应符合以下要求 1.易于被保护基团反应，且除被保护基团外不影响其他基团。 2.保护基团必须经受得起在保护阶段的各种反应条件。 3.保护基团易于除去。 化学合成中常用的保护基 碳氢键的保护 羟基的保护 氨基的保护 羰基的保护 羧基的保护 1． 碳氢键的保护 2．羟基的保护 醚类 缩醛和缩酮类 酯类 2.1 转变成醚 2.1 转变成醚 2.1 转变成醚 2.2 转变成缩醛或缩酮 2,3-二氢-4H-吡喃在酸的催化作用下，与醇类起加成反应，生成四氢吡喃醚衍生物。这是最常用的醇羟基的保护方法之一。此保护基广泛用于炔醇、甾类及核苷酸的合成中。 2.3 转变成酯 醇与酰卤、酸酐作用生成羧酸酯；与氯甲酸作用生成碳酸酯。 3．氨基的保护 　　伯胺和仲胺很容易被氧化，且易发生烃 基化，酰基化以及与醛酮羰基的亲核加成反 应。在合成中常采用： （１）氨基质子化 （２）变为酰基衍生物 （３）变为烃基衍生物等方法将氨基保护起来 3.1 质子化 　　此方法仅用于防止氨基的氧化，因为理论上说 采用氨基质子化，即占据氮尚未共用电子对，以阻 止取代反应的放生。这是对氨基保护最简单的法。 3.2 转变为酰基衍生物 将氨基酰化转变成酰胺是保护氨常用的方法。通常伯胺酰基化已足以保护基，防止其被氧化和烃化反应的发生．常用的酰基化试剂为酰卤和酸酐。 3