实验八-乙酰苯胺的制备.pdfVIP

实验八 乙酰苯胺的制备 一、实验目的 ⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作； ⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 二、实验原理 乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作 止痛剂、退热剂（俗称“退热冰” ）、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇 酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保 护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。 苯胺乙酰化的必要性： （1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰 衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏； （2 ）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由 很强的第I 类定位基变成中等强度的第I 类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代； （3 ）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物； （4 ）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl ，—SO2Cl，HNO2 等）之间发生不必要的反应；