《基团保护在药物》-课件.pptVIP

第一讲 第九章 基团保护在药物 合成技术中的应用 制药工程教研室 杜会茹 工作任务 完成醇、酚羟基成醚、成酯、缩醛、缩酮的保护方法及脱保护。 学习目标 1．了解基团保护的含义、基团保护方法及其 应用、理想保护基的要求。 2．掌握醇、酚羟基的保护方法，了解各类保 护法特点、脱保护方法及其应用。 基团保护反应 当一个化合物有多个官能团时，假如想在官能团A处进行转换反应，而不希望影响到分子中其他官能团B、C等时，常先使官能团B、C等与某些试剂反应，生成其相应的衍生物，待达到目的之后再恢复为原来的官能团的反应 。 基团保护的重要性 近年来由于合成复杂的天然有机物的需要，促进了对基团保护的研究和发展，而许多新型、选择性高的保护基的出现和应用，又反过来推动和提高了许多更加复杂的天然有机物和药物的合成水平和速度。两者互相影响，形成了在多肽、核酸、大环抗生素、甾体和生物碱等全合成工作的迅猛发展 。 理想保护基的要求 引入保护基的试剂应易得、稳定及无毒； 保护基不带有或不引入手性中心； 保护基在整个反应过程中是稳定的； 保护基的引入及脱去，收率是定量的； 脱保护后，保护基部分与产物容易分离。 主要内容 醇、酚羟基的保护 氨基的保护 羧酸的O—H键及硫醇的S—H键的保护 醛酮羰基的保护 第一节 醇、酚羟基的保护  方法： 成醚 成酯 成缩醛、缩酮 一