有机化学第二答案第10章 醛酮醌.docVIP

PAGE PAGE 6 第10章 醛、酮、醌 10-1 命名下列化合物。 （1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E)-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E)-间甲基苯甲醛肟。 10-2 写出下列反应的主要产物。 10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。 （3）＞（1）＞（2）＞（4） 10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。 （1）＞（4）＞（3）＞（2） 10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO3反应？ 能与饱和NaHSO3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。 能发生碘仿反应的是（1）、（3）、（4）、（5）。 10-6 用简单的化学方法区别下列化合物。 （1）2-已醇 （2）2-已酮 （3）3-已酮 （4）已醛 10-7设计用化学方法分离苯甲酸、苯酚、环已酮和环已醇混合物的方案，写出操作流程图，并鉴别得到的化合物。 作为分离题，必须得到纯的化合物。 10-8 完成下列转化。 Grignard试剂的制备及在合成中的应用。 酮羰基的保护与去保护；Grignard试剂的制备及应用。 羟醛缩合反应。 酮的生成；与Grignard试剂的反应；金属有机化合物的生成；与环氧化合物的反应。 格氏试剂与酮反应制叔醇。 后面一步还原可用黄鸣龙反应还原，但不能用Zn-Hg/HCl反应。 羟醛缩合反应；还原反应。 羟醛缩合反应；碘仿反应。 我国盛产山茶籽数见不鲜，其主要成分是柠檬醛，设计以它为原料合成香料β-紫罗兰酮的合成路线，写出反应式。 羟醛缩合反应；烯烃的性质；碳正离子的反应。 出下列反应的机理。 酮、醇的Lewis碱性；芳环亲电取代反应机理。 缩醛形成的机理。 羟醛缩合反应及其逆反应机理。 10-11 推测化合物构造式及写出相应的反应式。 α,β-不饱和酮的亲核加成反应；卤仿反应；双烯合成。 10-12 推断A ~ E的构造式。 还有另一组即S，S构型。 旋光性；酮的性质；烯烃的性质；H NMR谱。 10-13 写出A的构造式及相关反应式。 缩醛的性质；碘仿反应；H NMR谱。 10-14 试说明影响醛酮发生亲核加成反应活性的因素。 电子效应：羰基碳原子上电子密度低，有利于反应，即连吸电子基反应活性高； 空间效应：空间位阻大，不利于亲核试剂进行，反应活性低。