阿司匹林的合成-新.ppt

实验步骤(阿司匹林的提纯) 将粗产物转移到100 cm3烧杯中，在搅拌下慢慢加入25 cm3饱和碳酸氢钠溶液，继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡生成。减压过滤，副产物聚合物应被滤出，用5～10cm3水冲洗漏斗，合并滤液，倒入烧杯中，在搅拌下慢慢加入约15 cm3HCl溶液至pH<2，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。减压过滤，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2～3次，抽干水分。将晶体转移到表面皿上晾干，称重。 提纯 乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过结晶法分离出来。 在生成乙酰水杨酸的同时，也生成少量的聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性钠盐，而副产物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于纯化乙酰水杨酸。 没有发生反应的水杨酸，可以在纯化和重结晶过程中除去。 实验步骤(阿司匹林的检验与红外光谱分析) 取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中，加入1～2滴1％ FeCl3溶液，观察有无颜色反应。 取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。 乙酰水杨酸的红外光谱图 鉴定水杨酸杂质 水杨酸可与FeCl3反应生成深色配位化合物；而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰化，不再与FeCl3发生反应。 酸的通性 与醇的酯化反应 酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、 与羧酸（酸酐）的酯化等。 水杨酸 注意事项 冰醋酸和磷酸具有腐蚀性，如不慎溅在手上，可用大量水冲洗后，再用肥皂和水充分洗涤。 思考题 三次抽滤操作中，目标产物分别在滤纸上还是在滤液中？为什么？ 如果有人在合成中使用5.0g水杨酸和过量冰醋酸，产物有多少？ 乙酰化反应中使用的浓磷酸有什么作用？ 答案 滤纸、滤液、滤纸。第一次抽滤目标产物为不溶于水的固体，第二次目标产物溶于碱性水相中，第三次产物析出为固体 180*5/138=6.52g，但有机反应不能完全生成目标产物 乙酰水杨酸的制备中加入磷酸是作用是催化，使温度降低，副产物有所减少，还可以有一定的吸水作用。 阿司匹林的合成 制作人:谭 组员: 胡 毕 姚 郑 谭 什么是阿司匹林 Aspirin －－A（指Acetyl，即乙酰基）和字根spit（绣线菊属植物的拉丁文名spirea）所导出 学名：乙酰水杨酸 是一种历史悠久的解热镇痛药 实验前讨论题 阿司匹林作为解热镇痛药是如何发现的？再举例一个自然是人类的宝库的例子。 白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用，为什么还要改造成乙酰水杨酸（阿司匹林）？写出反应式。 为什么要使用醋酐代替醋酸？ 阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗？添加了什么？为什么要添加这些物质？ 阿司匹林的作用机理是什么？你认为如何开发新的止痛药物？ 答案 答案 水杨酸 乙酰水杨酸（阿司匹林） 化学式: 醋酸 醋酐 以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸作催化剂可以加快反应。 化学式: 慢 快 活性: 酰氯>醋酐>醋酸酰氯是活性最强的，但是酰氯不但价格昂贵，而且在空气中不稳定，生成的气体对设备有腐蚀性 醋酸 醋酐 阿司匹林的药片是纯阿司匹林？ 淀粉的作用: 使其粘合成片 碱性缓冲剂: 以减少对胃壁粘膜的酸性刺激作用 晶石纤维素、滑石粉等－－稳定主成分 作用机理 镇痛: 可缓解轻度或中度的疼痛 解热: 用于感冒、流感等症的退热。 ??? 消炎:用药后可解热、减轻炎症 抗风湿:使关节症状好转，血沉下降，但不 能去除风湿的基本病理改变。 ?????? 对血小板聚集有抑制作用: 临床可用于预防暂时性 脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、 动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不 稳定型心绞痛。 开发新的止痛药物 实验目的 学习酯化反应的基本原理 学习简单的有机合成及抽滤操作。 实验原理 通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的羟基（—OH）发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸： 提高效率 使用醋酐代替醋酸 实验仪器与试剂 仪器：250 cm3锥形瓶（烘干），10 cm3量筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶，水泵，水浴锅，温度计 试剂：水杨酸，冰醋酸，85％磷酸，饱和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％ FeCl3溶液 实验步骤(阿司匹林的制备) 取250cm3干燥锥形瓶一只，先后加入2.0g水杨酸，5.0cm3醋酐，再加入5滴85%磷酸作催化剂。将锥形瓶放在75℃左右的水浴锅内加热，并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体，保持该温度15min，使反应进行得完全。加入2cm3水，在75℃左右