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有机化学知识复习 一．有机化合物的命名 1．普通命名法：正、异、新的定义 2．系统命名法： 主链的选择：最长的、取代基最多的连续碳链。 编号：使官能团的位次尽可能小，取代基的位次总和尽可能小。 写名称：取代基按优先顺序从小到大写在前面，取代基的位次有阿拉伯数字标明，阿拉伯数字与汉字之间用短划分开，相同的取代基用汉字二、三、四标出。 命名优先顺序：SO3H -COOH -CHO CO -OH -NH2 C=C R，C6H 脂环化合物的命名：螺环和桥环化合物的命名。 芳香烃的命名：o- 、 m-、 p-； a、b、g 杂环化合物的命名：主要母体化合物的音译名称，嘧啶、嘌呤等衍生物的名称。 3．俗名： 二．有机化合物的的结构 1．有机化合物共价键的形成 碳原子的杂化轨道：SP3、SP2、SP杂化。 轨道的成键能力：SP3SP2SPPS 价键法，原子轨道的重叠，s-键和p-键的形成。 s-键 p-键 头碰头重叠 肩并肩重叠 重叠程度大，稳定 重叠程度小，活泼 键合原子间可以自由旋转 键合原子间不能自由旋转 有不同的构象 有不同的构型 2．有机化合物结构表示法 结构式、透视式、费雪尔投影式和纽曼投影式 3．同分异构现象 构造异构：碳架异构，位置异构，官能团异构，互变异构 构型异构：顺反异构：产生的条件，构型表示法，顺、反，Z、E命名规则。 旋光异构：产生的条件构型表示法，相对构型，D、L表示法，绝对构型和R、S表示法。 构象：交叉式 ，重叠式，优势构象；环己烷的构象，椅式、船式，a-键、e-键。 4．分子间的作用力：范德华力和氢键 5．分子中的电子效应： 诱导效应：产生的原因：分子中有极性键的存在 诱导效应的特点：可从下列卤代酸的酸性看出： HCH2COOH ICH2COOH BrCH2COOH ClCH2COOH FCH2COOH pka 4.75 3.12 2.87 2.86 2.66 HCH2COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pka 4.75 2.86 1.26 0.64 CH3CH2CH2COOH CH2CH2CH2COOH CH3CHCH2COOH CH3CH2CHCOOH Cl Cl Cl pka 4.82 4.52 4.06 2.84 共轭效应:存在于共轭体系中，有p-p共轭、p-p共轭、和s-p超 共轭。 共轭效应即电子的离域效应，由于电子的离域使体系稳定，键长平均化。 应能利用电子效应解释化合物的理化性质。 三．有机化合物的结构和物理性质 熔点变化规律：分子量- mp-， 从奇数碳到偶数碳增加的幅度 大，而从偶数碳到奇数碳增加的幅度小，熔点与晶体结构有关，分子 的对称性好，熔点比对称差的高。 沸点： 同系物中分子量- bp-， 极性化合物非极性化合物 能通过氢键缔合的不通过氢键缔合的 溶解性：相似相溶的原则，化合物能否与水形成有效的氢 键是该化合物能否溶于水的关键。 颜色： 发色团 （有p 电子、大的共轭体系） 四．有机化合物的酸碱性质 布朗斯特的共轭酸碱概念 影响化合物酸碱度的因素：电子效应、空间效应、杂化状态 酸性：HClRCOOHH2CO3C6H5OHH2O CH3OHCH3CH2OH(CH3)2CHOH(CH3)3COH ClCH2COOHCH3COOH(CH3)3CCOOH CHoC-H CH2=CH-H CH3-CH2-H HCOOHCH3COOH NHNHN碱性：RNH2 NH3 NH NH N R4NOH 、 R2NH RNH2 R3N 2.路易斯酸碱概念：亲核试剂、亲电试剂，碱性和亲核性。 五．各类有机化合物的重要反应 化学反应中的一些基本概念 反应过程中的能量变化 活化能、反应热 过渡态、中间体 共价键的的断裂方式 A:B A× + B×（自由基反应） A:B