汪小兰有机化学课件第四版)9.pptVIP

四. 歧化反应： 自氧化还原反应，康尼查罗(Cannizzaro)反应。 无α-H的醛在浓碱作用下，一分子醛氧化成酸，另一分子醛 还原成醇。 2HCHO + 浓NaOH → HCOONa + CH3OH 2 浓NaOH ＋ 2,2-二甲基丙酸钠 2,2-二甲基丙醇 浓NaOH 2 + HCHO + HCOONa 浓NaOH ?,?-不饱和羰基化合物的亲核加成 (麦克尔加成反应) ? ? ?+ ?- ?+ ?- 1,2加成 1,4加成 §9.2 醌 一、结构和命名 二、制备 由相应的酚或芳香胺氧化制得 1-氨基-2-萘酚 1,2-萘醌 三、性质 醌是环状不饱和二酮，严格来讲，不是芳香化合物，具有烯烃和羰基化合物的典型反应： 1、羰基的加成： 醌羰基能一分子或两分子羟胺加成得到单肟或双肟： 对苯醌单肟 对苯醌双肟 2、烯键的加成： 碳-碳双键可和卤素、氯化氢等亲电试剂加成 3、1,4-加成： 醌相当于α、β不饱和羰基化合物； 可以和氢卤酸、氢氰酸等发生1,4-加成。 4、还原：