消去反2.pptVIP

单分子消除（E1） 双分子消除（E2） 消去反应的取向 消除结果为生成双键碳上连有烃基最多的产物为主，称为查依采夫（Saytzeff）规则。反之，则称为霍夫曼规则。 E2反应的立体化学 醇的消去反应 E1反应可以发生重排，E2反应不行 * * * * 消去反应机理 叔卤代烃与碱作用： 该反应分两步进行： 慢 快 超共轭效应 （为主） E1消除主要遵从查依采夫（Saytzeff）规则，不过少数会出现例外。 （空间位阻） （共轭效应） E2消除可能遵从查依采夫规则，也可能遵守霍夫曼规则，决定与?-H的酸性。 （为主） 顺式消除 反式消除 重叠式 交叉式 1.顺式消除与反式消除 赤型 苏型 2.卤代烃消除HX的反应的立体化学 Z构型 E构型 全占е键 全占a键 ≈100％ ≈25％ ≈75％ 氯代薄荷烃 简言之：反式共平面消除 该反应分三步进行： 3° 3° 有些醇发生脱水也能发生重排 有些卤代烃发生消去反应会发生重排