第四节 五环三萜的结构类型一、齐墩果烷型1、结构特点：① 基本骨架是多氢蒎的五环母核；② AB、BC、CD均为反式，仅DE是顺式；③ 母核上有8个甲基，其中C-8、C-1.pptx

第四节 五环三萜的结构类型一、齐墩果烷型1、结构特点：① 基本骨架是多氢蒎的五环母核；② A/B、B/C、C/D均为反式，仅D/E是顺式；③ 母核上有8个甲基，其中C-8、C-10、 C-17为β-型，但C-14是α-型。第一课件网（/ ）齐墩果烷2、齐墩果酸3、甘草 R甘草次酸 H甘草酸 β-D-gluA-2α-D- gluA-乌拉尔甘草 皂苷A β-D-gluA-2β-D- gluA-乌拉尔甘草 皂苷B β-D-gluA-3β-D- gluA-黄甘草皂苷 β-D-gluA-4β-D- gluA-4、柴胡 R1 R2 R3柴胡皂苷a OH β-OH -fuc-glc柴胡皂苷元F OH β-OH H柴胡皂苷d OH α-OH -fuc-glc柴胡皂苷元G OH α-OH H柴胡皂苷c H β-OH -fuc-glc-rha柴胡皂苷元E H β-OH H ※ 次生柴胡皂苷元 A、D 、C R1 R2柴胡皂苷元A OH β-OH柴胡皂苷元D OH α-OH柴胡皂苷元C H β-OH ※ 次生柴胡皂苷元 B第一课件网（/ ）柴胡皂苷b1 R=β-OH柴胡皂苷b2 R=α-OH柴胡皂苷a R=β-OH柴胡皂苷d R=α-OH柴胡皂苷b3 R=β-OH柴胡皂苷b4 R=α-OH※ 柴胡皂苷f是长刺柴胡皂苷元的叁糖苷 H+柴胡皂苷元E柴胡皂苷f R=三糖长刺柴胡皂苷元 R=H5、商陆与美商陆 R1 R2商陆酸 H H商陆酸-30-甲酯 H CH32-羟基商陆酸 OH H2-羟基商陆酸-30-甲酯 OH CH3R1 = OH 或 HR2 = Me 或 HR3 = -xyl 或–xyl-glc6、远志 远志皂苷G 远志皂苷远志酸远志皂苷元羟基远志皂苷元环远志皂苷元二、乌苏烷型1、乌苏烷型，又称α-香树脂烷型，大多是乌苏酸（即熊果酸）的衍生物。2、乌苏烷型结构与齐墩果烷型结构的区别： 环上C-20位的一个甲基转移到了C-19位上。第一课件网（/ ）乌苏烷 乌苏酸 3、地榆地榆皂苷B R = H地榆皂苷E R = 3-Ac-glc 19α-羟基乌苏酸 R1= R2 = H 地榆皂苷Ⅰ R1=ara, R2=H 地榆皂苷Ⅱ R1=ara, R2=glc4、积雪草积雪草酸 R1=H R2=H羟基积雪草酸 R1=OH R2=H积雪草苷 R1=H R2=-glc-glc-rha羟基积雪草苷 R1=OH R2=-glc-glc-rha三、羽扇豆烷型1、结构特征： ① E环为五元碳环，且E环C-19位有异丙基 以α-构型取代； ② A/B，B/C，C/D及D/E环均为反式。第一课件网（/ ）羽扇豆烷 羽扇豆醇 R = CH3白桦醇 R = CH2OH白桦酸 R = COOH2.白头翁23-羟基白桦酸 R1 = R2= H皂苷A R1 = -ara-rha R2 = -ara-rha皂苷C R1= -ara-rha R2= -glc-glc-rha四、木栓烷型1、生源特点：由齐墩果烯甲基移位演变而来齐墩果烯 木栓烷 2、代表性物质：雷公藤酮第五节 理化性质一、性状与溶解度1、溶解性 含水丁醇或戊醇对皂苷的溶解度较好2、性状二、颜色反应1、颜色变化机理 第一课件网（/ ） 2、常见呈色反应 ① Liebermann-Burchard reaction 产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后退色。 ② Kahlenberg reaction 显示蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色斑点 ③ Rosen-Heimer reaction 生成红色渐变为紫色.④ Salkowski reaction 在氯仿层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。Tachugaeff reaction 呈现淡红色或紫红色。三、三萜化合物的化学反应四、三萜化合物的表面活性五、三萜化合物的溶血作用1、溶血指数: 在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度.2、溶血机理六、三萜化合物的沉淀反应 1、酸性皂苷（常指三萜皂苷）的水溶液加入硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类即产生沉淀。2、中性皂苷（常指甾体皂苷）的水溶液则需加入碱式醋酸铅、或氢氧化钡等碱式盐类才能产生沉淀。七、皂苷的水解 不同条件下水解产物不同。第一课件网（/ ）