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32题有机专练 1、(10分)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：请回答：(1)A→B的反应类型是________。(2)下列说法不正确的是________。(A)化合物A的官能团是硝基??(B)化合物B可发生消去反应(C)化合物E能发生加成反应? (D)哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出B+C→D的化学反应方程式________。(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。 ? 2、(10分)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。 已知：化合物A、E、F互为同分异构体。 请回答： (1)下列说法不正确的是 A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应 C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐 (2)B+C→D的化学方程式是____________________________________________。 (3)化合物G的结构简式是___________________。 (4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基， ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 3、 【加试题】（10分）某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。 已知： 请回答： （1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 ①红外光谱表示分子中含有结构； ②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。 （2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） （3）下列说法不正确的是 A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应 C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6 （4）写出化合物的结构简式：D ；E （5）G→H的化学方程式是  4、(10分)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。 Cl Cl2 光照 A B C D E NaOH/H2O O2 催化剂 ①NaHSO3 ②NaCN H2O/H+ …… F C2H3ClO CH3CH2OH G SOCl2 乙酰基扁桃酰氯 已知：eq RCHO eq \o\al(――――→,\s\up5(①NaHSO3),\s\do8(②NaCN)) eq R－\o\al(CH,\s\up11( ／),\s\up16( OH),\s\do11( ＼),\s\do16( CN))；eq RCN \o\al(―――→,\s\up5(H2O/H+)) RCOOH；eq RCN \o\al(――→,\s\up5(SOCl2)) RCOCl \o\al(――→,\s\up5(ROH)) RCOOR 请回答：(1) D的结构简式________。(2) 下列说法正确的是________。 A．化合物A不能发生取代反应 B．化合物B能发生银镜反应 C．化合物C能发生氧化反应 D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 (3) E＋F→G的化学方程式是________。 (4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)； ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5) 设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)________。 5、 有机物是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成： 请回答： （1）写出化合物的结构简式：H （2）下列说法正确的是 A．反应①的试剂与条件为Cl2光照 B．化合物E是乙醛的同分异构体，能发生银镜反应 C．从乙烯到化合物F的转化过程中，设计到的反应类型