生物碱是存在于生物体内具有明显生理活性的含氮碱性有机物.PPT

第三节 杂环化合物 杂环化合物的分类是以杂环的骨架为基础。按分子中含环数目可以分为单杂环和稠环两类。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环。 一、杂环化合物的分类和命名 吡啶 杂环化合物种类繁多，在自然界分布极广，如动植物体内的血红素、叶绿素、核酸的碱基、生物碱、抗生素以及人工合成的药物等大多含有杂环化合物。 本节重点介绍环系比较稳定，具有一定芳香性的含氮杂环化合物。 第三节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类和命名 第三节 杂环化合物 单杂环——五元杂环 一、杂环化合物的分类和命名 呋 喃 噻 吩 吡 咯 咪 唑 噻 唑 吡 唑 第三节 杂环化合物 单杂环——六元杂环 一、杂环化合物的分类和命名 γ- 吡 喃 吡 啶 嘧 啶 第三节 杂环化合物 稠杂环 一、杂环化合物的分类和命名 喹 啉 吲 哚 嘌 呤 第三节 杂环化合物 杂环化合物的命名，我国目前统一采用音译法，作为杂环化合物的名称，例如“furan”称做呋喃。 一、杂环化合物的分类和命名 呋 喃 furan 吲 哚 indole 杂环上连有取代基时，一部分是以杂环母核作为母体来命名的，命名时将取代基的位次、名称写在杂环名称的前面。也有一部分杂环化合物的命名是将杂环母核作为取代基命名的。例如： 第三节 杂环化合物 3-吡啶甲酸 一、杂环化合物的分类和命名 4-甲基嘧啶 2，6-二羟基嘌呤 2-呋喃甲醛 第三节 杂环化合物 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体，不溶于水而易溶于有机溶剂。吡咯的衍生物广泛存在于自然界中，如血红素、叶绿素、维生素B12等都是吡咯的衍生物。 二、医学上常见的杂环化合物 （一）吡咯与血红素 第三节 杂环化合物 卟吩 二、医学上常见的杂环化合物 血红素 血红素分子结构中有一个基本骨架卟吩。卟吩环是由四个吡咯环的α碳原子通过四个次甲基相连而成的共轭体系。二价铁离子在卟吩环中间空穴处通过共价键及配位键与卟吩环形成配合物，四个吡咯环的β-位还各有不同的取代基。 （一）吡咯与血红素 第三节 杂环化合物 在卟吩环的中间空穴处，可以配合不同的金属离子则成为不同的物质。例如，配合镁离子的是叶绿素，配合钴离子的是维生素B12。 二、医学上常见的杂环化合物 血红素与蛋白质结合成为血红蛋白，存在于红细胞中，是运输氧气的物质。 （一）吡咯与血红素 第三节 杂环化合物 嘧啶是无色结晶固体，熔点为22℃，易溶于水，具有弱碱性。 嘧啶衍生物广泛分布于自然界。与生物的生长、繁殖、遗传等密切相关，核酸中嘧啶碱为嘧啶类衍生物，核酸中发现的嘧啶碱有胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U）、胸腺嘧啶(T)等。 二、医学上常见的杂环化合物 （二）嘧啶和嘧啶碱 第三节 杂环化合物 胞嘧啶（C） 尿嘧啶（U） 胸腺嘧啶（T） 二、医学上常见的杂环化合物 （二）嘧啶和嘧啶碱 第三节 杂环化合物 嘌呤为无色结晶，易溶于水，难溶于有机溶剂，具有弱酸性和弱碱性，能与强酸或强碱作用生成盐。嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生物广泛分布于动植物体内，如腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)和尿酸等。 腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G) 尿 酸 二、医学上常见的杂环化合物 （三）嘌呤和嘌呤碱 第三节 杂环化合物 腺嘌呤和鸟嘌呤是核酸的组成成分，因都具有弱碱性，所以又称嘌呤碱。尿酸是人类和高等动物体内嘌呤的代谢产物。 二、医学上常见的杂环化合物 （三）嘌呤和嘌呤碱 第四节 生物碱 生物碱是存在于生物体内具有明显生理活性的含氮碱性有机物。由于生物碱主要是从植物中得到的，所以又称植物碱。 生物碱分子中通常有含氮的杂环结构，是中草药的重要的有效成分。它们多数以与有机酸结合成盐的形式，少数以游离碱、酯或苷的形式存在。 一、生物碱的概念 第四节 生物碱 多数生物碱具有一定的生理作用和药用价值。 例如麻黄中的麻黄碱能发汗解热，平喘止咳；黄连中的小檗碱（黄连素）具有抗菌、止痢的作用；长春花中的长春新碱和长春碱具有抗癌的作用；喜树碱有显著的抗癌活性；吗啡有镇痛作用。 我国在生物碱方面进行了大量的研究工作，并取得了可喜的成果。 一、生物碱的概念 第四节 生物碱 对生物碱结构和性质的研究，是寻找新药的捷径。例如，从金