取代酸和β-二羰基化合物-厦门大学化学化工学院.PDF

第十三章取代酸 和β-二羰基化合物 Substituted Carboxylic Acids and β-Dicarbonyl Compounds 1 厦门大学有机化学B CONTENT 1 取代酸的酸性（自学） 2 羟基酸 3 羰基酸（氧代酸） 4 β-酮酸酯 5 β-二羰基化合物的反应 厦门大学有机化学B 13.1 取代酸的酸性（自学） • 有利离解出质子的因素使酸性增强 • 不利离解出质子的因素使酸性减弱 O O 吸电子基 C O 给电子基 C O 提高羧酸根阴离子 降低羧酸根阴离子 稳定性的因素 稳定性的因素 厦门大学有机化学B 13.2 羟基酸 1. 羟基酸的命名和物理性质（自学） 许多羟基酸来自于动植物，常用俗名来表示 2-羟基丙酸（乳酸） 2-羟基丁二酸（苹果酸） 厦门大学有机化学B 13.2 羟基酸 2. 羟基酸的制备 • 卤代酸水解 NaOH/H O + CH CH CHCOOH 2 H 3 2 CH CH CHCOOH 3 2 Br OH • 羟基腈水解 CH COCH HCN CH3 H CH3 3 3 CH3C OH CH C OH 3 CN COOH • Reformatsky反应 OH Zn H2O O + BrCH CO Et 2 2 Benzene H+ CH CO H 2 2 厦门大学有机化学B