《北大有机课件醚、环氧化物-药学-1》-课件设计（公开).pptVIP

有机 醚和环氧化合物 Ether and Epoxide * 有机 一、结构 二、分类和命名 三、物理性质 四、形成yang盐 五、C—O 键的断裂 六、醚的自动氧化 七、1,2-环氧化合物的开环反应 1、酸性开环 2、碱性开环 八、环醚和冠醚的作用 九、醚的制备 * 有机 一、结构 * 有机 通式： R－O－R(R’)、Ar－O－R 或 Ar－O－Ar 分类： 醚 直链醚 环醚 单醚 R=R? 混醚 R=R? 环氧化合物 冠醚 * 有机 二、命名 1、直链醚 普通命名法 * 有机 2、环醚 系统命名法 环氧化合物 2-甲氧基丁烷 （2-methoxy butane) 1,2-二甲氧基乙烷 （1,2-dimethoxy ethane) 环氧乙烷 epoxyethane 1,2-环氧丙烷 1,2-epoxypropane 2,3-环氧丁烷 2,3-epoxybutane 1,3-环氧丙烷 1,3-epoxypropane 1,4-环氧丁烷 四氢呋喃 tetrahydrofuran (THF) 1,4-二氧六环 1,4-dioxane * 有机 冠醚 18-冠-6 18-crown-6 18-C-6 三、物理性质 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3 分子量 74 74 72 沸点 34.6 118 35 溶解度 7.5g 7.9 不溶 * 有机 沸点：醚 ? 烷烃 醇 溶解度：醚 ? 醇 烷烃 化学性质 R－O－R? KMnO4 Na NaOH 稀酸 强氧化剂 强还原剂 强碱 不反应 稳定性仅次于烷烃 * 有机 四、形成yang盐 五、C—O 键的断裂 亲核取代 SN2 机理 适于伯烷基醚 * 有机 SN1 机理 适于叔烷基醚 * 有机 苯基醚 问题：如何区别醚、烷烃？ * 有机 判断反应发生在a位还是b位？ 位阻 碳正离子稳定性 * 有机 六、醚的自动氧化 * 有机 七、1,2-环氧化合物的开环反应 1、酸性开环 * 有机 机理 * 有机 机理 2、碱性开环 * 有机 思考题： * 有机 答案： * 有机 四、环氧化合物的开环反应 B－：OH-,RO-,NH3 特点：1)能形成含有两个官能团的化合物； 2)和RMgX反应，制备比RMgX多2个碳的伯醇 * 有机 问题：反应发生在哪个部位？ * 有机 酸催化：亲核试剂优先进攻取代多的碳； SN2反应(具有SN1部分特征) 2) 1) 碱催化：a)进攻取代少的C，为SN2反应；背面进攻 b)开环需要强碱(强亲核试剂) * 有机 五、冠醚(crown ether) 含有 -O-CH2CH2- 重复单元的大环多醚 18-Crown-6 相转移催化剂 * 有机 谢谢！ 有机