《杂环化合物96147024》-课件设计（公开).pptVIP

有机化学 第十二章 杂环化合物 侧链α-H的反应：吡啶2,4,6-位的烷基侧链α-H比较活泼，在强碱催化下可进行缩合反应。 N-烷基吡啶盐的侧链α-H更活波，在弱碱和室温就能反应。 3. 吡啶的合成 反应过程是：一分子醛与一分子β-酮酸酯先发生缩合反应，然后与另一分子β-酮酸酯加成，再与氨发生缩合。 汉奇(Hantzsch)合成法: 二、喹啉与异喹啉 喹啉(quinoline) 异喹啉(isoquinoline) 喹啉与异喹啉存在于煤焦油中，一些天然的生物碱中含有它们的结构，喹啉从氮原子开始编号。 8-羟基喹啉 5-喹啉磺酸 4-溴异喹啉 有机化学 第十二章 杂环化合物 * 有机化学 第十二章 杂环化合物 * 第十三章 杂环化合物 Heterocyclic compounds 成环原子除碳以外还有其它原子的环状有机化合物称为杂环化合物。碳以外的原子称为杂原子，常见的杂原子有O、S、N等。杂环可分为脂肪杂环和芳香杂环。 脂肪杂环与相应开链物相似，则不看做杂环化合物。 含一个杂原子 含二个杂原子 五元杂环 六元杂环 含二个杂原子 含一个杂原子 杂环分类： 呋喃 噻吩 吡咯 Furan thiophene pyrrole 吡唑 咪唑 噻唑 Pyrazole imidazole thiazole 吡啶 吡喃 Pyridine pyran 嘧啶 吡嗪 Pyrimidine pyrazine 单杂环 五元杂环与 苯环稠合 六元杂环与 苯环稠合 杂环与杂环稠合 苯并呋喃 benzofunan 吲哚 indole 苯并噻唑 benzothiophene 喹啉 quinoline 异喹啉 isoquinoline 嘌呤 purine 蝶啶 pteridine 稠杂环 杂环化合物命名 我国一般采用音译法，即按英文名称音译。如： 呋喃(furan)， 噻吩(thiophene)， 吡咯(pyrrole)， 吡啶(pyridine)， 噻唑(thiazole)， 咪唑(imidazole)， 嘌呤(purine)， 喹啉(quinoline)。 环上有-R、-NO2、-X、-OH、-NH2等基时，以杂环为母体；环上有-CHO、-COOH、-SO3H等时，将杂环作为取代基，编号时杂原子编号应最小。例如： 3-硝基噻吩 2-呋喃甲醛 4-甲基吡啶 3-nitrothiophene 2-furancarboxaldehyde 4-methylpyridine 如果有不同种类杂原子，则按O→S→N的顺序编号，并使杂原子位数之和最小 ，不同氮原子编号顺序为NH→N。 噁唑 噻唑 咪唑 Oxazole Thiazole Imidazole 5-乙基噻唑 4-氨基嘧啶 2-甲基-5苯基噁唑 5-ethylthiazole 4-aminopyrimidine 2-methyl-5-phenyloxazole 稠杂环编号如相应稠环芳烃一样，少数稠杂环有固定的编号方式。 （一） 吡咯、呋喃、噻吩的结构 第一节 五元杂环化合物 环上原子都为sp2杂化，分子呈平面型，每个碳原子有一个电子的未杂化p轨道，氮、氧、硫原子有二个电子未杂化p轨道，五个p轨道形成闭合共轭体系，π电子总数符合Hückel规则，所以它们都具有芳香性. 芳香性：苯 ＞ 噻吩 ＞ 吡咯 ＞ 呋