医学有机化学--第个十三章脂类.ppt

* * 第十三章 脂类 ( Lipid ) 定义：脂类是指一类难溶于水易溶于有机溶剂、有酯的 结构或成酯的可能、并具有重要的生理功能，是生物体的重要组成部分。 作用： 1、氧化供能 38.91KJ/g 葡萄糖 16.75KJ/g 2、保温 3、保护内脏 第一节 油脂和蜡 一、油脂 （一）油脂的组成、结构和命名 1. 组成 鱼脂 奶油 单三酰甘油 混三酰甘油 L－构型 2. 结构 油脂中的脂肪酸 特点： 直链、偶数碳(14~24)；双键为顺式非共轭；饱和脂肪酸的熔点较高。 9-十六碳烯酸 棕榈油酸 9，12-十八碳二烯酸 脂肪酸的命名： 亚油酸 必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 3. 油脂的命名 β α α （二）油脂的物理性质 1、状态：无色、无味、无臭 （三）油脂的化学性质 1. 水解和皂化 2、密度：小于1 3、溶解性：不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯 仿、苯、热乙醇 4、熔沸点：不恒定 含不饱和脂肪酸多的油脂熔沸点较低 甘油三硬脂酸酯 m.p. 720C 甘油-β-油酸- α , α’-二硬脂酸酯 m.p.430C 皂化值：1g油脂完全皂化所需要氢氧化钾的mg数。 意义：判断油脂的平均分子量；是油脂的质量指标之一。 2. 加成 （1）加氢 （2）加碘 碘值：100g油脂所能吸收碘的克数。 实际常ICl或IBr的冰醋酸溶液代替I2 意义：用于判断油脂中不饱和脂肪酸的多少。 3. 酸败 酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的mg数。 酸值大于6，不宜食用。 另一变化是油脂水解生成脂肪酸，在经氧化成小分子化合物。如脂肪酸的?-氧化 第二节 磷脂 磷脂(phospholipid)—含有磷酸二酯键的脂类 一、 甘油磷脂 1、甘油磷脂的组成、结构和命名 酯 2、卵磷脂 卵磷脂易溶于乙醚、乙醇、氯仿，不溶于水、丙酮，具有乳化性。 3、脑磷脂 脑磷脂易溶于乙醚、氯仿，不溶于水、丙酮、冷乙醇。具有乳化性。 归纳 几种磷脂的水解产物 卵磷脂 脂肪酸 + 甘油 + 磷酸 + 胆碱 脑磷脂 脂肪酸 + 甘油 + 磷酸 + 胆胺 归纳 几种磷脂的溶解性能 乙醚 乙醇 丙酮 卵磷脂 溶 溶 不溶 脑磷脂 溶 不溶于冷乙醇 不溶 第三节 甾族化合物 一、甾族化合物的结构 （一）甾族化合物的母核结构 二、甾醇类 甾醇(又称固醇) 按来源分为动物甾醇和植物甾醇 1、胆固醇或胆甾醇 胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓 及神经组织中。 Libermann-Burchard反应： 2、 7-脱氢胆固醇 7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3： 3、麦角固醇 麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2 三、 胆甾酸 胆汁酸---结合胆酸 四、甾体激素 （一）肾上腺皮质激素 1. 糖代谢皮质激素 (2) 盐代谢皮质激素 (一)性激素 1. 雄性激素 2. 雌性激素 雌激素 孕激素