6.2苯环上的亲电取代反应.pptxVIP

06-02 苯环上的亲电取代反应主讲人：郭书玲06-02 苯环上的亲电取代反应富含p电子的区域亲电加成？取代？取代产物有芳香性加成产物无芳香性06-02 苯环上的亲电取代反应06-02 苯环上的亲电取代反应1.硝化反应浓硝酸+浓硫酸（混酸）共热条件：硝基苯06-02 苯环上的亲电取代反应（可逆）2.磺化反应浓硫酸或发烟硫酸条件：苯磺酸磺化产物与水蒸气共热可去掉磺酸基占位应用：06-02 苯环上的亲电取代反应3.卤化反应FeX3，Fe粉，AlX3催化剂：X2活性顺序：F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I2 太活泼，不能直接反应太不活泼， 难反应06-02 苯环上的亲电取代反应4.F-C烷基化反应催化剂：AlCl3，FeCl3，BF3，HF，H2SO4等烷基化试剂：RX, 烯，醇卤代烃的活性： RI ＞ RBr＞ RCl ＞ RF06-02 苯环上的亲电取代反应注意： ① 烷基化试剂碳原子数 ≥ 3时，发生异构② 苯环上有-NO2，-SO3H，-CN等吸电子基团时，不发生烷基化反应×06-02 苯环上的亲电取代反应5.F-C酰基化反应催化剂： AlCl3，FeCl3酰基化试剂：RCOCl、（RCO）2O06-02 苯环上的亲电取代反应注意： ① 不异构化② 苯环上有-NO2，-SO3H，-CN等吸电子基团时，不发生酰基化反应应用：制备长链烷基苯酰基化反应克莱门森还原0