12杂平环化合物.pptVIP

1. 存在和制取——存在于煤焦油和页岩油中。 2. 性质 （1）碱性—吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上的共轭体系，因此能与质子结合，具有弱碱性： 12.3六元杂环化合物 12.3.1 吡啶? 吡啶容易和SO3结合生成N-磺酸吡啶，作为缓和的磺化剂。 碱性： RNH2﹥ ﹥ ﹥ N: sp3 sp2 sp3 sp2 孤电子对： sp3 sp2 sp3 p p- π π - π 吡啶与叔胺相似，可与卤烷结合生成相当于季铵盐的产物，受热则发生分子重排而生成吡啶的同系物： （2）取代反应 吡啶具有和苯非常相似的骨架结构和π电子结构。因N的电负性大于C，吡啶为缺π芳杂环，亲电取代活性小于苯。 —亲电取代反应与硝基苯类似，发生在?位；较苯难磺化、硝化和卤化。 ①亲电取代 吡啶不能起傅-克反应? 亲电取代 ?位取代 * 第十二章 杂环化合物及生物碱 杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的三分之一。许多药物都是杂环化合物，杂环化学现已成为最热门的研究领域之一。在生物界，广泛存在杂环化合物。如一些维生素(B1,B5,B6)和生物碱、叶绿素和血红素等都是杂环化合物。 血红素(h