大学有机化学------醇酚醚.ppt

2、与FeCl3的显色反应 用于定性分析，鉴别下列基团的存在： 几种常见酚与FeCl3的显色反应的颜色： 苯酚、间苯二酚：蓝紫色；对甲苯酚：蓝色； 邻苯二酚：深绿色；对苯二酚：暗绿色 苯酚与溴水反应非常灵敏，室温下生成白色三溴苯酚沉淀，用作苯酚的定性鉴别和定量测定。 3、芳环上的亲电取代反应(-OH活化苯环) （1）卤代反应 三硝基苯酚 苦味酸 （2）硝化 （3）磺化反应 很容易被氧化，其颜色随着氧化程度的深化而逐渐加深，由 无色→粉红色→红色→深褐色。 3、氧化反应 4、成醚反应 酚不能分子间脱水成醚，用卤代烃与酚钠作用。 分类： §3 醚 §3.1 醚的分类及命名 饱和醚 不饱和醚 芳香醚 环醚 简单醚 CH3CH2OCH2CH3 混合醚 CH3OCH2CH3 CH3OCH2CH=CH2 CH2=CHOCH=CH2 （1） 简单醚 如：乙醚、二苯醚等 CH3CH2OCH2CH3 C6H5-O-C6H5 命名： （2） 混醚 小基在前大基在后；芳基在前烃基在后，称 为某基某基醚。如：甲乙醚、苯乙醚。 CH3OCH2CH2CH3 C6H5OCH2CH3 （3）不饱和醚 先写饱和烃，再写不饱和烃基。 （4）结构复杂的醚用系统命名法命名：烷氧基作取代基，命名同烷烃的命名。 CH2=CHCH2OCH3 甲基烯丙基醚 苯乙醚 CH3CHOCH2CH2CH2CH2OH CH3 4-异丙氧基-1-丁醇 醚可以作为路易斯碱，接受质子成盐；也可以与水、醇等形成氢键；分子具有弱极性。 §3.2醚的结构 §3.3醚的物理性质 醚的分子间不能形成氢键，因此与醇和酚相比，醚的沸点要低得多。但醚氧原子上有末共用电子对，可以作为氢键受体与水分子形成氢键，因此乙醚在水中的溶解度比烷烃大。甲醚能与水混溶，高级醚不溶于水。醚能溶解许多有机物，是良好的有机溶剂。 §3.4醚的化学性质 醚的稳定性仅次于烷烃，对碱、氧化剂和还原剂都不起作用。C-O-C的存在，它又可以发生一些特有的反应。 为强酸弱碱盐，可将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。 ——与浓强酸作用 可与路易斯酸形成络合物。 2、醚链的断裂 醚键断裂时往往是较小的烃基生成碘代烷。 ——与浓盐酸、浓氢溴酸、氢碘酸作用 碳氧键断裂的活性顺序为： 3o 烷基 2o 烷基 1o烷基 芳香烃基 氢卤酸的活性顺序： 氢碘酸 氢溴酸 盐酸 芳香混醚与浓HI作用时，总是断裂烷氧键，生成酚和碘代烷。 上述反应定量完成——蔡塞尔甲氧基测定法 如： 3、醚的氧化（α-H）——过氧化物的生成 受热、摩擦可爆炸 醚蒸馏前要先检验是否有过氧化物存在，且不要蒸干。淀粉－KI试纸检验过氧化物 。用FeSO4或Na2SO3除去过氧化物。 环氧乙烷 环氧乙烷为三元环 ，在酸性和碱性条件下都易与含活泼氢的试剂发生反应，断裂C-O键，从而开环。 §3.5 环醚 格氏试剂与环氧乙烷作用可得到增加两个碳原子的伯醇。——增长C链的方法之一。 1、醇、酚、醚的命名 2、醇的化学性质 1）与活泼金属的反应，醇的活性； 2）与氢卤酸反应，醇的活性，卢卡斯试剂； 3）脱水反应（分子内、分子间）； 4）氧化反应（ KMnO4， HIO4）。 本章 重点： 3、酚的化学性质 酚的酸性；成醚反应；与FeCl3的显色反应。 4、醚的化学性质 ；醚链的断裂；环氧乙烷的生成 及化学性质。 本章 重点： 本章作业 P182 习题：4， 6， 7。 通 式：? 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R 第八章 醇、酚、醚 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。 1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇。 2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元醇。 3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、叔醇。 结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接 §1 醇 §1.1 醇的分类 1 、普通命名法 根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。 §1.2 醇的命名 正丁醇 异丁醇（2-甲基-1-丙醇） 正丙醇 异丙醇 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2OH CH3—CH—CH3 OH CH3—CH—CH2OH CH3 2、系统命名法