温大化材 有机化学11章.pptVIP

1 第一节 醛、酮的命名 历程： 步骤① ②再 重复两次 ① ④ ② ③ ⑶、酸、碱催化的取向及反应产物 1 3、羟醛缩合反应 在酸或碱催化下,含有α-H的醛(酮)相互作用,生成β-羟基醛(酮)或αβ-不饱和醛（酮） 的反应就叫羟醛缩合反应. ⑴、醛的缩合 α β α β 反应历程： ⑵、酮的缩合 注意：总是α—碳上的H被碱夺去产生α—碳负离子与 另一分子醛酮的羰基进行加成缩合。 在较高的温度下得到的是直接失水的产物： α β 使用索式(Soxhlet)提取器可使产率达到70%。 某些酮在叔丁醇铝(碱)作用下可 顺利缩合失水得α,β-不饱和酮. α β α β ⑶、分子内的缩合 α β α β 总结: 当分子中含有两个羰基且具有α-活泼氢时， 总是优先进行分子内的羟醛缩合，生成五员 或六员环状不饱和醛、酮。 ⑷、交叉羟醛缩合 两种都含有α-活泼氢的醛在碱性条件下 进行缩合，得到四种不同产物的混合物，分 离困难，无合成价值。 例如： 乙～乙 丙～丙 乙～丙 丙～乙 乙 醛 丙 醛 交叉羟醛缩合主要是指不含α-H的醛与含有 α-H的醛酮之间的缩合．主要分为两类: ①、甲醛的羟甲基化反应 由于甲醛不含α-H，其羰基又特别活泼， 所以得到的产物比较单一。 ②、克来森-斯密特(Claisen-Schmidt)反应 芳醛在碱性条件下与含