药剂学-10(表面上活性剂).ppt

第十章 表面活性剂 （surface active agents） 第一节 概述 一、表面活性剂 一定条件下任何纯液体均具有表面张力，如水的表面张力为72.75mN·m-1。 使液体表面张力降低的性质称表面活性。 具有很强表面活性、能显著降低液体表面张力的物质称表面活性剂(SAA)。 具有增溶、乳化、润湿、去污、杀菌、消泡、起泡等应用性质。 二、表面活性剂的结构特征 非极性烃链 + 极性基团 三、表面活性剂的吸附性 （一）SAA在溶液中的正吸附 表面活性剂在溶液表面层聚集的现象。 当水中SAA浓度很低时，SAA分子在水—空气界面产生定向排列，亲水基朝向水，亲油基朝向空气，完全集中在表面形成单分子层，表面层浓度远高于溶液中浓度，使溶液表面张力降低到纯水的表面张力以下，产生润湿、乳化、起泡等作用。 （二）SAA在固体表面的吸附 低浓度离子SAA、极性固体物质 离子SAA临界胶束浓度、极性固体物质 离子SAA、非极性固体物质 第二节 表面活性剂的分类 离子SAA、非离子SAA 阳离子SAA、阴离子SAA、两性SAA 高分子SAA：降低表面张力、增溶力、渗透力等较低分子SAA弱，乳化力强，常作保护胶体。如海藻酸钠、羧甲基纤维素钠、甲基纤维素、聚乙烯醇、聚维酮等。 一、离子表面活性剂 （一）阴离子SAA 1、高级脂肪酸盐（肥皂类） （R-COO- )n M n+ R：C11～C17间，硬脂酸、油酸、月桂酸 M：碱金属皂（一价皂）、碱土金属皂（二价皂）、有机胺皂（三乙醇胺皂） 乳化性能好，易被酸破坏，电解质使之盐析，一般只用于外用制剂。 2、硫酸化物 硫酸化油、高级脂肪醇硫酸酯类 R·O·SO3- M+，C12 ～C18间 硫酸化油：代表是硫酸化蓖麻油（土耳其红油），无刺激性，为去污剂和润湿剂，可用于挥发油或不溶性杀菌剂的增溶。 高级脂肪醇硫酸酯类：十二烷基硫酸钠（SDS，月桂醇硫酸钠，SLS）、十六烷基硫酸钠（鲸蜡醇硫酸钠）、十八烷基硫酸钠（硬脂醇硫酸钠）。乳化性强，较肥皂类稳定，较耐酸、钙、镁盐，与一些高分子阳离子药物作用而沉淀，对粘膜有刺激性。主要用于外用软膏的乳化剂、片剂等润湿剂或增溶剂。 3、磺酸化物 脂肪族磺酸化物：R·SO3- M+ 烷基芳基磺酸化物：R·C6H5SO3- M+ 水溶性及耐酸、钙、镁盐性较硫酸化物差，但在酸性水溶液中不易水解。 二辛基琥珀酸磺酸钠（阿洛索-OT）、二己基琥珀酸磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠（常用的洗涤剂）。 甘胆酸钠、牛磺胆酸钠等用于胃肠道脂肪乳化剂与单硬脂酸甘油酯的增溶剂。 （二）阳离子SAA 阳离子是主要作用部位，主要是五价N原子，即季铵化合物 水溶性大，在酸、碱溶液中较稳定 表面活性作用及杀菌作用好 常用苯扎氯铵、苯扎溴铵 （三）两性离子SAA 分子结构中具有正、负电荷基团，在不同pH值介质中表现出阳离子或阴离子SAA的性质。 卵磷脂：豆磷脂、蛋磷脂。甘油磷脂（脑磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、丝氨酸磷脂、肌醇磷脂、磷脂酸等），糖脂、中性脂、胆固醇、神经鞘脂等。 氨基酸型和甜菜碱型：阴离子部分为羧酸盐，阳离子部分为季铵盐（甜菜碱型）、为胺盐（氨基酸型）。 1、卵磷脂 来源和制备过程不同，卵磷脂中各组分的比例不同，影响其性能。 磷脂酰胆碱含量高：O/W型乳化剂 肌醇磷脂含量高：W/O型乳化剂 对热十分敏感，酸、碱、酯酶作用下易水解，不溶于水，易溶于氯仿、乙醚、石油醚等 制备注射用乳剂、脂质微粒剂主要辅料 CH2-O-OCR1 CH-O-OCR2 CH2-O-P-O-CH2-CH2-N+-CH3 2、氨基酸型、甜菜碱型 氨基酸型：R·+NH2·CH2CH2·COO-，在等电点时亲水性减弱，可能沉淀 甜菜碱型：R·+N·（CH3）2CH2·COO-，易溶于酸、碱、中性溶液，不沉淀 两性离子SAA在碱性溶液中呈阴离子SAA的性质，起泡、去污作用强； 两性离子SAA在酸性溶液中呈阳离子SAA的性质，杀菌能力强。Tego杀菌强而毒性小于阳离子SAA，1% TegoMHG-甘氨酸盐（Dodecin HCl）的消毒能力强于洗必泰、苯扎溴铵、70%乙醇。 二、非离子表面活性剂 在水中不溶解，亲水基为甘油、聚二乙醇、山梨醇等多元醇构成，亲油基为长链脂肪酸或长链脂肪醇及烷基或芳基，以酯键或醚键与亲水基团结合。 用于外用制剂、口服制剂、注射剂，个别用于静脉注射剂。 （一）脂肪酸甘油酯 脂肪酸单甘油酯、脂肪酸二甘油酯 根据其纯度外观有褐色、黄色或白色的油状、脂状或蜡状 熔点30～600C，不溶于水 在水、热、酸、碱、酶作用下水解成甘油和脂肪酸 表面活性较弱，HLB为3～4，用于W/O型辅助乳化剂。 （二）多元醇型 1、蔗糖脂肪酸酯（蔗糖酯） 蔗糖 + 脂肪酸→