厦门大学有机化学实验 甲基橙制备外系.pptVIP

实验八 甲基橙制备（小量法） 二 实验原理 二 实验原理 二 实验原理 三 实验步骤及注意事项 三 实验步骤及注意事项 三 实验步骤及注意事项 （二） 偶联反应 6、往试管中滴加0.8 mL N,N－二甲基苯胺和0.5 mL冰醋酸，混匀。在搅拌下将此混合液慢慢滴加到重氮盐溶液中，室温搅拌20 min 。 充分搅拌！ 7、加入１5mL 5% NaOH溶液，直至反应物变为橙色。 8、加热至沸，自然冷却至室温后在冰水浴中冷却。 9、抽滤，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，称重。 化学实验教学示范中心 厦门大学化学化工学院 基础化学实验二 1、通过甲基橙的制备加深对重氮化反应及偶联 反应原理的理解和认识。 2、学习重氮化反应及偶联反应在有机合成中的 应用。 一 实验目的 芳香族伯胺和亚硝酸钠在强酸性介质下生成重氮盐的反应称为重氮化反应。 【反应一般在低温下进行，伯胺和酸的摩尔比为1:2.5 】 重氮化反应： 一般制备重氮盐的方法是：将一级芳香胺溶于酸水溶液中，然后冷却至 0～5℃，在搅拌下慢慢滴加亚硝酸钠水溶液进行反应，即得到重氮盐的水溶液。 重氮盐的用途很广，其反应可分为两类。一类是在卤化物、氰化亚铜或其他试剂的作用下，重氮基被一H、－OH、一F、－Cl、－Br、－CN、－NO2、－SH等基团取代，制备出相应的芳香族化合物；另一类是通过偶联反应，制备偶氮染料。 （一）对氨基苯磺酸的重氮化 1、在小烧杯中，加入5mL水及1.6 mL浓盐酸，烧杯置于冰浴备用。 2、在小锥形瓶中加入1.0g对氨基苯磺酸及5 mL 5%的氢氧化钠溶液，温热溶解，冷至室温，加入2.5 mL NaNO2溶液。 【若不能全溶，可加入适量水】 3、在不断搅拌下，将该混合溶液滴加到冰浴冷却的烧杯中。 控制温度在5℃以下 ！ 4、在冰浴中搅拌5 min，用淀粉－碘化钾试纸检验。 若试纸在8－10秒内不显色，需补充亚硝酸钠溶液 5、继续在冰浴中搅拌10min后，滴加5%NaOH溶液中和过量盐酸，至pH=4为止 。 8～10秒显蓝紫色正好